• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
venerdì, Marzo 31, 2023
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Fenillitio

di Chimicamo
9 Marzo 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0

Fenillitio-chimicamo

Fenillitio-chimicamo

Il fenillitio o litio benzene è un composto metallorganico in cui il litio è legato a un gruppo fenilico e ha formula C6H5Li. In esso il litio è legato al carbonio e, a causa della differenza di elettronegatività, è presente una elevata percentuale di carattere ionico  A causa della elevata polarità del legame il fenillitio è un buon nucleofilo

Proprietà

Si presenta sotto forma di cristalli incolori ed è commercializzato in soluzioni di dibutiletere. Esso infatti è miscibile in etere e idrocarburi

Allo stato solido si trova sotto forma di dimero mentre in soluzione dà  varietà di strutture che dipendono dal solvente organico. Nel tetraidrofurano il momomero e il dimero si trovano in equilibrio tra loro mentre in etere etilico il fenillitio esiste come tetramero.

ADVERTISEMENTS

Come altri composti litio-organici il fenillitio è sono tra le basi più forti conosciute.

Esso infatti non solo reagisce con gli acidi forti come HCl ma dà reazioni acido-base anche con specie che hanno bassi valori di Ka. Reagisce quindi con l'acqua (pKa = 14), alcoli (pKa =16-18) e alchini terminali (pKa =25). Si ricordi che per definizione di pKa = – log Ka ad un basso valore di Ka corrisponde un alto valore di pKa

Quando reagisce con l'acqua, un protone sostituisce il litio e il prodotto è il benzene:

LEGGI ANCHE   Relazione tra costante di equilibrio e costanti cinetiche

C6H5Li + H2O → C6H6 + LiOH

Si presenta sotto forma di cristalli incolori ed è commercializzato in soluzioni di dibutiletere.

Sintesi

Il fenillitio può essere ottenuto dalla reazione tra bromobenzene e litio:

C6H5Br +2 Li → C6H5Li + LiBr

Dalla reazione che avviene in etere etilico si ottiene anche il bromuro di litio

Può essere ottenuto anche a partire da n-butillitio e bromobenzene o clorobenzene:

CH3CH2CH2CH2Li + C6H5Br → CH3CH2CH2CH2Br + C6H5Li

Dalla reazione si ottiene anche l'1-bromobutano

Reazioni

Il fenillitio facilita la formazione di legami carbonio-carbonio mediante addizione nucleofila e reazioni di sostituzione

Reagisce con la piridina per dare 2-fenilpiridina e idruro di litio

C6H5Li + C5H5N → C6H5– C5H4N + LiH

Dalla reazione con l'1,1-dibromociclopropano in ambiente basico dà luogo alla formazione del propadiene che è il più semplice degli alleni secondo la reazione di riarrangiamento di Skattebøl

Usi

È  frequentemente utilizzato per trasferire il gruppo fenilico o l'atomo di litio a substrati, tramite addizione nucleofila o deprotonazione.

È usato nell'industria come iniziatore per la polimerizzazione anionica, che porta alla produzione di vari elastomeri. È il precursore di molti composti con applicazioni nella deposizione di film sottili , chimica industriale , prodotti farmaceutici , produzione di LED.

Ti potrebbe interessare

  • Titolazioni acido forte-base forte. Esempio svolto
  • Titolazioni acido debole base forte. Esercizi svolti
  • Titolazione di una miscela di basi con acido forte
  • Titolazione di base debole con acido forte. Esercizi svolti
  • Super colla
Tags: allenibasi fortipolimerizzazione anionicareazione con acqua

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

olefine

Olefine- Chimica organica

di Massimiliano Balzano
30 Marzo 2023
0

Le olefine sono idrocarburi alifatici ciclici e aciclici che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio. Sebbene i termini alcheni...

nomenclatura dei chetoni

Nomenclatura dei chetoni-esercizi

di Maurizia Gagliano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura dei chetoni è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-o dell’alcano in -one. I...

Nomenclatura delle aldeidi

Nomenclatura delle aldeidi-esercizi

di Massimiliano Balzano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura delle aldeidi è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-ano dell’alcano in -ale. Pertanto...

cristalli liquidi dispersi in polimeri

Cristalli liquidi dispersi in polimeri

di Massimiliano Balzano
26 Marzo 2023
0

I cristalli liquidi dispersi in polimeri (PDLC) sono materiali compositi utilizzati per una varietà di applicazioni che vanno dai display...

Visualizza altri articoli

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

YouTube video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Macchie sulla pelle. Rimedi casalinghi 30 Marzo 2023
  • Olefine- Chimica organica 30 Marzo 2023
  • Carburanti sintetici- e-fuels- Chimica 29 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210