Fenantrene
Il fenantrene è un idrocarburo policiclico aromatico composto da tre anelli benzenici fusi il cui nome deriva dai termini fenile e antracene.
Il fenantrene si trova nei combustibili fossili ed è presente nei prodotti di combustione incompleta. Alcune delle fonti nell’atmosfera sono da emissioni veicolari, combustione di carbone e petrolio, combustione del legno, impianti di alluminio, acciaierie, fonderie, inceneritori municipali e fumo di tabacco.
Esso è infatti un isomero dell’antracene ma, contrariamente ad esso, i cui anelli sono disposti in modo lineare, presenta gli anelli in maniera obliqua.
Tra le strutture di risonanza vi sono quelle rappresentate in figura:
Si può notare che la prima struttura presenta all’estremità due frazioni simili al benzene. Invece la seconda ha una sola frazione simile al benzene.
Pertanto, per la regola di Clar, è più stabile dell’antracene che ha una sola frazione simile al benzene.
Proprietà
Si presenta come un cristallo incolore dotato di lucentezza.
Il fenantrene è poco solubile in acqua e in etanolo. Invece è solubile in solventi scarsamente polari come etere etilico, benzene, cloroformio, tetracloruro di carbonio, solfuro di carbonio e acido acetico glaciale. Le soluzioni mostrano una fluorescenza blu.
Sintesi
Il fenantrene può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche:
- Metodo di Haworth a partire da naftalene e anidride succinica
- Sintesi di Posher a partire dall’1-nitrobenzaldeide e fenilacetato di sodio
Reazioni
Per denominare i prodotti delle reazioni del fenantrene occorre conoscere la denominazione degli atomi di carbonio che costituiscono la molecola
Dà luogo a una reazione di riduzione in presenza di idrogeno per dare il 9,10-diidrofenantrene. Nella reazione si utilizza nichel-raney quale catalizzatore
Invece in presenza di acido cromico dà luogo a reazione di ossidazione per dare il 9,10-fenantrenochinone
In presenza di bromo dà luogo a alogenazione elettrofila per dare il 9-bromofenantrene
Usi
Il fenantrene può essere utilizzato in molti campi industriali. Infatti nell’industria della carta, negli esplosivi alla nitroglicerina e nell’industria dei coloranti. In medicina, il fenantrene può essere utilizzato per sintetizzare alcaloidi-morfina e caffeina, e farmaci con effetti fisiologici su molti organi riproduttivi.
Inoltre i suoi derivati sono usati per ottenere pesticidi, resine alchidiche e isolanti elettrici non infiammabili