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Esosammine

  |   Chimica, Chimica Organica

Le esosammine sono molecole organiche costituite da un monosaccaride esoso in cui un gruppo ossidrilico è sostituito da un gruppo amminico sul carbonio 2.

Esempi di esosammine sono la fruttosammina derivante dal fruttosio e la glucosammina derivante dal glucosio di cui si riporta la struttura

 

glucosammina

Nelle N-acetil-esosammine il gruppo ossidrilico in posizione 2 è sostituito con un gruppo N-acetilamminico CH3CONH-, sono presenti nelle glicoproteine e nei glicolipidi

Via metabolica delle esosammine

Sebbene la maggior parte del glucosio intracellulare sia metabolizzato dalla via glicolitica, parte del fruttosio-6-fosfato è utilizzato nella via delle esosammine, aumentando le concentrazioni di N -acetilglucosammina.

Il meccanismo di questa via metabolica prevede quattro stadi:

Il fruttosio-6-fosfato è convertito in glucosamina-6-fosfato, catalizzata dal primo enzima limitante la glutammina:fruttosio-6-fosfato amidotransferasi

L-glutammina + D-fruttosio 6-fosfato = L-glutammato + D-glucosammina 6-fosfato

Nel secondo stadio la glucosammina 6-fosfato è convertita ad N-acetil glucosammina 6-fosfato grazie all’enzima glucosammina-fosfato N-acetiltransferasi

Successivamente nel terzo stadio l’N-acetil glucosammina 6 fosfato costituisce il substrato dell’enzima N-acetil glucosammina mutasi, che lo converte ad N-acetil glucosammina 1-fosfato

Nel quarto e ultimo stadio l’N-acetil glucosammina 1-fosfato, e l’uridina difosfato costituiscono  i substrati dell’enzima UDP-N-acetilglucosammina da cui si ottiene, come prodotto finale, l’UDP N-acetil glucosammina.

Quest’ultimo, insieme ad altri amminozuccheri, fornisce elementi costitutivi essenziali per le catene laterali glicosiliche, di proteine ​​e lipidi.

Esosammine e insulino resistenza

Il glucosio è un importante regolatore della crescita cellulare e del metabolismo. Pertanto, è probabile che alcuni degli effetti avversi dell’iperglicemia siano il riflesso di una normale regolazione dovuta a concentrazioni anormali di glucosio. Sono state presentate prove che il percorso di biosintesi dell’esosammina svolge la funzione per la regolazione dell’assorbimento del glucosio, della sintesi del glicogeno, della glicolisi e della sintesi dei fattori di crescita. L’eccesso di flusso di esosammina provoca insulino resistenza nelle cellule in coltura, nei tessuti e negli animali intatti.

Un’ulteriore prova del possibile ruolo di questa via nella normale omeostasi glucidica è che il livello di attività dell’enzima limitante la velocità nella sintesi dell’esosammina, glutammina:fruttosio-6-fosfato amidotransferasi è correlato a tassi di smaltimento del glucosio