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Home Chimica

Diastereoisomeri

di Chimicamo
7 Marzo 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Diastereoisomeri-chimicamo

Diastereoisomeri-chimicamo

Gli enantiomeri e i diastereisomeri sono tipi di stereoisomeri ovvero sono molecole con la stessa formula chimica e connettività che differiscono nel modo in cui i loro atomi sono disposti nello spazio

I diastereoismeri, a differenza degli enantiomeri, non sono immagini speculari l'uno dell'altro.

Per molecole come l'acido lattico che contiene un solo centro chirale vi sono due enantiomeri

acido lattico-chimicamoSe sono presenti due o più centri chirali la situazione è più complessa. Come regola generale una molecola con n centri chirali ha un massimo di 2n stereoisomeri.

Si consideri il 2-bromo, 3-clorobutano che presenta due centri chirali (C2, C3).

Per ogni carbonio chirale vi  sono possibili configurazioni R  e S.  Il numero totale di possibili  stereoisomeri per questo composto  è quattro, con configurazioni su C2 e C3 rispettivamente come RR , SS ,  RS  e SR .

enantiomeri e diastereoisomeriLo stereoisomero 2R,3S è l'immagine speculare del 2S, 3S e lo stereoisomero 2R,3S è l'immagine speculare del 2S,3R.

L'isomero 2R,3R e 2R,3S sono stereoisomeri ma non enantiomeri. Per descrivere la loro correlazione si usa il termine diastereoisomero.

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Poiché si usa l'analogia mano destra/mano sinistra per descrivere la relazione tra due enantiomeri si può estendere l'analogia  dicendo che la relazione tra due diastereoisomeri è come quella delle mani di persone diverse.

Due mani di persone diverse sono simili ma non sono identiche e non sono immagini speculari come per i diastereoisomeri. Lo stereoisomero ha quindi due sottotipi, enantiomeri e diastereisomeri, perché tutti gli stereoisomeri che non sono enantiomeri possono sempre essere chiamati diastereoisomeri .

Differenza tra enantiomeri e diastereoisomeri

Gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in tutti i centri chirali mentre i diastereoisomeri chirali hanno configurazioni opposte su alcuni centri chirali ma hanno la stessa configurazione su altri. La maggior parte delle molecole di interesse biologico  è chirale.  Tuttavia solitamente uno solo degli stereoisomeri si trova in natura. Nel caso in cui due diastereoisomeri differiscono solo in un centro chirale si dicono epimeri

 

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Tags: centro chiraleenantiomeriepimeristereoisomeri

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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