Un composto meso è una molecola che contiene più stereocentri, ma per la presenza di un piano di simmetria, è otticamente inattivo. Un composto meso, pertanto, è uno stereoisomero che non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. Quindi la presenza di un piano di simmetria interno, ovvero di un piano immaginario che biseca la molecola in due parti tali che esse siano reciprocamente l'immagine l'una dell'altra, rende la struttura non sovrapponibile alla sua immagine speculare
Pertanto un composto meso non è otticamente attivo anche se ha più di un centro chirale. La chiralità si verifica quando le immagini speculari di una molecola non sono sovrapponibili.
Affinché si verifichi la chiralità, il centro ibridato sp3,di solito un atomo di carbonio con i suoi sostituenti non possiede simmetria ovvero il centro deve essere asimmetrico. Questo è sempre vero se un carbonio tetraedrico ha quattro diversi sostituenti attaccati.
Acido tartarico
L'acido tartarico è uno degli esempi più diffusi per comprendere quando un composto è di tipo meso. Nel 1870 vant'Hoff e Le Bell fornirono una formula per prevedere il numero di stereoisomeri in una molecola con più di un carbonio asimmetrico. Secondo questa formula il numero di stereoisomeri è dato da 2n dove n è il numero di atomi di carbonio asimmetrici. Questa formula, valida per molti composti non si adatta a quelli che hanno un piano di simmetria interna
L'acido tartarico presenta due stereocentri e dovrebbe avere 22 = 4 stereoisomeri.
In realtà esso presenta un piano di simmetria e ha due enantiomeri:
e il numero di stereoisomeri è inferiore al numero massimo di quelli previsti dalla formula. Vi è infatti una struttura detta meso in cui le ipotetiche due strutture sono equivalenti essendo l'immagine speculare l'una dell'altra.
La forma meso è non otticamente inattiva perché la rotazione ottica della parte superiore e inferiore sono uguali e di direzione opposta e si bilanciano e il composto diventa otticamente inattivo. Questa proprietà è chiamata compensazione interna.
