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Home Chimica

Cloroformiati

di Chimicamo
26 Giugno 2022
in Chimica, Chimica Organica
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cloroformiati-chimicamo

cloroformiati-chimicamo

I cloroformiati sono esteri dell’acido cloroformico ClCOOH e hanno reattività simile ai cloruri acilici. Essi costituiscono intermedi versatili nella sintesi di composti organici

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Reazioni

Hanno formula generale ClCOOR e la loro chimica si sviluppò a partire dal 1927 nell’ambito degli studi sul fosgene.

I cloroformiati alchilici in soluzione alcolica contenente piridina consentono di convertire gli amminoacidi in derivati ​​suscettibili di analisi gascromatografica .

Sintesi

I cloroformiati sono infatti ottenuti a temperatura ambiente dalla reazione tra un alcol e il fosgene secondo la reazione:

ClCOCl + ROH → ClCOOR + HCl

La reazione avviene anche in presenza di alcoli aromatici e fenolo. Si usa fosgene in eccesso per minimizzare la formazione di dialchi o diaril carbonati

Stante l’elevata tossicità del fosgene la sintesi del cloroformiato, specie in laboratorio, è fatta secondo una diversa modalità.

I reagenti usati sono cloro, monossido di carbonio e un nitrito alchilico in fase gassosa. La reazione è catalizzata da cloruro di palladio supportato da allumina o biossido di silicio. Il cloro è direttamente convertito in cloroformiato e la reazione la cui velocità è influenzata ha resa elevata.

Reazioni

Oltre che intermedio di reazione il cloroformiato è utilizzato in svariate sintesi organiche.

Esso reagisce con:

  • le ammine primarie per formare i carbammati. Questi sono sono composti organici in cui è presente un gruppo amminico legato a un gruppo estereo e pertanto caratterizzati dal gruppo funzionale –NHCOO-:

ClCOOR + R’NH2 → ROCONHR’ + HCl

  • gli acidi carbossilici per formare le anidridi ovvero composti che hanno formula generale R-COOCO-R:

ClCOOR + R’COOH → ROCOOCOR’ + HCl

  • gli alcoli per formare esteri dell’acido carbonico costituiti da un gruppo carbonilico legato a due gruppi alcossi
  Ilidi

ClCOOR + R’OH → ROCO-OCOR’ + HCl

Si noti che il prodotto comune a tutte queste reazioni è l’acido cloridrico. Pertanto, per spostare a destra l’equilibrio e neutralizzare l’acido, si deve aggiungere una base.

Tags: anidridi degli acidifosgenereazionisintesi

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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