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Home Chimica

Catenani

Molecole interbloccate meccanicamente che comprendono due o più anelli

di Maurizia Gagliano
24 Gennaio 2023
in Chimica
A A
0
catenani

catenani

Secondo la I.U.P.A.C. i catenani sono idrocarburi che hanno due o più anelli collegati come anelli di una catena, senza che tra i due anelli sia presente un legame covalente.

Sommario nascondi
1 Nomenclatura
2 Proprietà dei catenani
3 Sintesi
4 Usi dei catenani

I catenani sono la classe più semplice  di molecole interbloccate meccanicamente che comprendono due o più anelli. Essi sono permanentemente interconnessi a meno non si rompa un legame di uno degli anelli.

Nomenclatura

Per la loro denominazione si antepone un numero che indica il numero di anelli interconnessi. Pertanto si gli anelli sono 2 si chiama [2]catenano e se sono 3 si chiama [3] catenano.

nomenclatura catenani

Per i catenani di ordine superiore si presentano isomeri topologici, un esempio dei quali sarebbe un [4]catenano. Questa molecola può avere una tipica connettività lineare comprendente quattro anelli interconnessi o, in alternativa, tre macrocicli interconnessi attorno ad un anello centrale. Per distinguere tra questi casi quest’ultimo è noto come [4]catenano radiale.

catenani con più di 3 anelli

Proprietà dei catenani

La proprietà peculiare dei catenani è quella degli anelli di ruotare l’uno rispetto all’altro. Ciò può essere evidenziato dalla caratterizzazione tramite NMR. In genere il catenano può presentare una o più posizioni degli anelli termodinamicamente favorite rispetto ad altre.

Quando un catenano è sintetizzato tramite la coordinazione dei macrocicli attorno a uno ione metallico, la rimozione e il reinserimento dello ione metallico può attivare e disattivare il movimento libero degli anelli.

Se sono presenti più siti di riconoscimento è possibile osservare colori diversi a seconda del sito di riconoscimento occupato dall’anello e quindi è possibile cambiare il colore della soluzione di catenano cambiando il sito di riconoscimento preferito.  Il passaggio tra i due siti può essere ottenuto mediante l’uso di metodi chimici, elettrochimici o anche basati sulla luce visibile.

  Tipi di isomeria

Sintesi

Mezzo secolo dopo che i chimici Schill e Lüttringhaus effettuarono la prima sintesi di un [2]catenano, esistono ora una molte strategie per la costruzione di anelli molecolari interconnessi.

I catenani sono stati sintetizzati incorporando unità funzionali, come gruppi redox-attivi, gruppi che isomerizzano in presenza di luce, gruppi fluorescenti e gruppi chirali

Usi dei catenani

A causa della loro struttura ad anello, i catenani sono stati utilizzati in diversi assemblaggi e sensori del DNA e sfruttati in macchine molecolari come interruttori del DNA e motori rotativi.

Il loro utilizzo come interruttori è mediato dal cambio di posizione degli anelli, mentre la direzionalità o la rotazione degli anelli costituisce la base del loro utilizzo come motori. A causa della cavità all’interno della struttura ad anello, che consente l’alloggiamento di diverse molecole, la commutazione dei catenani può essere ottenuta mediante una serie di trigger, che vanno da coppie redox, cationi e anioni.

Le applicazioni chimiche di queste molecole vanno dai catalizzatori, sensori e polimeri. T

rovano  applicazione anche in contesti biologici, come negli agenti di somministrazione di farmaci o come agenti di bioimaging ottico.

In questo ambito è stato assegnato il Premio Nobel per la Chimica 2016, a dimostrazione dell’elevato potenziale di queste molecole per applicazioni future. I chimici  Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa ricevettero l’ambito premio per lo sviluppo di molecole con movimenti controllabili, che possono svolgere un compito quando a queste molecole si aggiunge energia.

Tags: catalizzatorechiralitàDNA e informazioni genetichefluorescenzaisomeriaisomerizzazionelegame covalenteRisonanza magnetica nucleare

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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