Butano
Il butano è un alcano con quattro atomi di carbonio e quindi ha formula C4H10.
Come in tutti gli alcani che sono composti saturi ovvero non contengono doppi legami carbonio -carbonio gli atomi di carbonio sono ibridati sp3
È il primo degli alcani a mostrare isomeria di catena. Esso infatti può avere:
- struttura lineare CH3CH2CH2CH3 detto n-butano
- struttura ramificata CH3CH(CH3)2 detto isobutano o metilpropano
Entrambi gli isomeri del butano si trovano nel gas naturale e nel petrolio greggio e si ottengono dalla raffinazione del petrolio
È un gas incolore facile da liquefare avendo una temperatura di liquefazione prossima a 0 °C
Isomeria conformazionale
Come per i composti aciclici anche il butano mostra isomeria conformazionale.
Essa è dovuta al fatto che esiste una barriera energetica sia pure dell’ordine di poche kcal/mol per la rotazione intorno al legame semplice.
Considerando la rotazione intorno all’atomo centrale si ha una barriera sinusoidale analoga a quella dell’etano. Quando l’angolo vale 0° i due gruppi metilici sono eclissati e ciò corrisponde a un massimo di energia.
Se l’angolo è 60° la forma è sfalsata e si ha un minimo di energia. Un’altra conformazione eclissata si ha a 120° e un arrangiamento sfalsato a 180°. La conformazione a 60° è detta gauche mentre quella a 180° è detta anti.
Poiché nella conformazione gauche i gruppi metilici sono abbastanza tra loro in modo da esercitare delle repulsioni di tipo van der Waals, l’energia della forma gauche è circa 0.8 kcal/mol maggiore di quella della forma anti.
Reazioni
Esso dà le reazioni tipiche degli alcani ovvero combustione e alogenazione.
La reazione di combustione:
2 CH3CH2CH2CH3 + 13 O2→ 8 CO2 + 10 H2O
Ha un’entalpia di – 2877.5 kJ/mole e pertanto la reazione è esotermica.
L’alogenazione avviene secondo un meccanismo radicalico che può portare alla sostituzione di tutti gli atomi di idrogeno
Usi
Il butano, che è uno dei componenti del GPL è utilizzato come combustibile. Per questa sua prerogativa è usato nei fornelli da campeggio
Costituisce una delle materie prime per la produzione della gomma sintetica.
Inoltre è usato in deodoranti e nelle bombolette spray come propellente e negli impianti di condizionamento.