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Home Chimica

Antrachinone

di Chimicamo
2 Febbraio 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Antrachinone-chimicamo

Antrachinone-chimicamo

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L' antrachinone è un composto aromatico derivante dall'ossidazione dell'antracene appartenente alla classe dei chinoni che ha formula C14H8O2 e struttura:

struttura antrachinone-chimicamo
Rispetto all'antracene presenta nelle posizioni 9 e 10 due gruppi carbonilici e pertanto il suo nome I.U.P.A.C è 9,10-antracenedione.

Può presentare isomeri di minore importanza in cui i gruppi carbonilici si trovano in posizione 1,2-, 1,4-, and 2,6-

ADVERTISEMENTS

Si trovano naturalmente in alcune piante, funghi, licheni e insetti, dove costituisce la struttura di base per i loro pigmenti.

Proprietà

Si presenta come una polvere gialla, poco solubile in acqua. È solubile in nitrobenzene, acetone, etere etilico e anilina mentre in etanolo è poco solubile a temperatura ambiente ma solubile a temperature più elevate.

Sintesi

L'antrachinone può essere preparato attraverso diverse vie sintetiche:

  • ossidazione dell'antracene in presenza di acido acetico e ossido di cromo (VI)
  • ossidazione antracene-chimicamocondensazione del benzene con anidride ftalica in presenza di AlCl3. L'acido o-benzoilbenzoico risultante, trattato a caldo con acido solforico, subisce quindi la ciclizzazione, formando l'antrachinone

condensazione anidride ftalica e benzeneReazioni

L'antrachinone è ridotto, in presenza di idrosolfito di sodio in ambiente basico a 9,10-diidrossiantracene che è solubile in alcali

riduzione antrachinone-chimicamoL'antrachinone può reagire secondo diverse vie per dare l'alizarina ovvero l' 1,2-diidrossi-9,10-antracenedione

Si riporta in figura la sintesi dell'alizarina a partire dall'antrachinone che, per reazione con il bromo, dà il 1,2-dibromoantrachinone. Il trattamento di quest'ultimo con idrossido di potassio dà l'alizarina

sintesi alizarina-chimicamoUsi

L'antrachinone e alcuni suoi derivati hanno capacità coloranti specie nei confronti di lana e seta non richiedendo l'ausilio di agenti ausiliari. Da esso possono essere ottenuti altri coloranti per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi elettrondonatori come alogeni, gruppo ossidrilico o gruppo amminico, in una o più delle otto posizioni possibili.

Oltre al loro utilizzo come coloranti, i derivati ​​antrachinonici sono stati utilizzati da secoli per applicazioni mediche, ad esempio come lassativi e agenti antimicrobici e antinfiammatori.

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Tags: alizarinacoloranti antrachinonicireazioni dell'antrachinonesintesi dell'antrachinone

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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