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Acido sinapico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido sinapico o sinapinico è un acido carbossilico che si trova in natura nella famiglia di piante erbacee Brassicaceae.

Il suo nome I.U.P.A.C. è acido 3-(4-idrossi-3,5-dimetossifenil)prop-2E-enoico e presenta il doppio legame in una configurazione trans

struttura acido sinapicoUnitamente all’ acido caffeico, cumarico, gallico, clorogenico e ferulico fa parte degli acidi idrossicinnamici appartenenti alla classe degli acidi fenolici con acidi carbossilici bioattivi.

L’acido sinapico è un fitochimico biodisponibile per via orale  presente nella propoli.

  • Spezie
  • agrumi
  • frutti di bosco
  • verdure
  • cereali
  • colture di semi oleosi

Proprietà

Esso presenta proprietà:

  • antimutagena
  • antiglicemica
  • neuroprotettiva
  • antibatterica

Antiossidante

È noto per le sue proprietà antiossidanti e antinfiammatorie e antitumorali.

È un antiossidante idoneo a contrastare lo stress ossidativo e di combattere i ROS (Reactive Oxygen Species) che sono i radicali liberi a maggior diffusione. L’acido sinapico, unitamente agli acidi idrossicinnamici, è infatti in grado di donare l’idrogeno legato al gruppo alcolici per neutralizzare i radicali liberi.

Usi

L’acido sinapico trova utilizza quale matrice nella tecnica MALDI (Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization). Questa tecnica è usata nella spettrometria di massa che consiste nell’assorbire il campione su una matrice e, una volta portata in soluzione, è bombardata con un fascio laser.

L’acido sinapico possiede infatti le caratteristiche tipiche delle matrici quali la presenza di gruppi polari e la solubilità in acqua. Esso inoltre è facilmente evaporabile ed inoltre ha un certo carattere acido tale da costituire una fonte di protoni che favorisce la ionizzazione dell’analita.

Esibisce inoltre un forte assorbimento atomico nella regione U.V. che permette di assorbire la radiazione laser in modo efficiente.