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Home Chimica

Acido retinoico

di Chimicamo
17 Luglio 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
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acido retinoico-chimicamo

acido retinoico-chimicamo

L' acido retinoico è una molecola lipofila a basso peso molecolare sintetizzato dalla vitamina A (retinolo).

La sua struttura è rappresentata in figura:

struttura acido retinoico

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Esso può avere  una forma tutta trans nota come tretinoina che è prevalente mentre gli isomeri 13-cis e 9-cis sono presenti anche a livelli molto più bassi

Perché animali non sono in grado di produrre vitamina A ottengono questa vitamina sotto forma di carotenoidi da piante o esteri retinilici derivati da animali.

Formazione

Nei vertebrati la vitamina A, sotto forma di esteri retinilici, è immagazzinata principalmente nel fegato, polmoni, reni e midollo osseo.

Il retinolo, legato alle proteine leganti il retinolo (RBP), entra nel sistema circolatorio per raggiungere le cellule che richiedono l'acido retinoico. Il complesso retinolo-RBPentra nelle cellule attraverso il recettore RBP. All'interno delle cellule il retinolo è metabolizzato in modo reversibile a retinale da parte dagli enzimi retinolo deidrogenasi e alcol deidrogenasi e poi in modo irreversibile ad acido retinoico da parte delle deidrogenasi retiniche. Nel citoplasma l'acido retinoico è associato ad una opportuna proteina legante

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Espressione genica

Regola l'espressione genica: esso infatti entra nelle cellule dove si lega eterodimeri formati da due differenti classi di recettori nucleari:

  • recettori dell'acido retinoico
  • recettori dei retinoidi

Gli eterodimeri recettoriali sono legati ad una data sequenza di DNA che, dopo essersi legata all'acido retinoico, determina la trascrizione di geni specifici

Funzioni

Negli adulti la vitamina A costituita da retinolo e i suoi derivati gioca un ruolo fondamentale in molti processi come: visione, apprendimento, memoria, funzione immunitaria, riproduzione.

Nell'ippocampo, l'acido retinoico ha importanti ruoli fisiologici e nella retina agisce come neuromodulatore dei segnali luminosi ed è coinvolto nel controllo del sonno e nel ritmo circadiano

Cosmesi

È usato in campo cosmetico poiché:

  • stimola il processo di proliferazione delle cellule epidermiche
  • accelera l'eliminazione del sebo rimasto nei dotti, riducendo quindi l'infiammazione delle ghiandole sebacee;
  • inibisce la cheratosi.

È quindi usato per acne, psoriasi, infiammazioni croniche dei follicoli piliferi e delle ghiandole sebacee

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Tags: acnelipofiloretinolotrascrizione di geni

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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