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Acidi biliari

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli acidi biliari (BA) sono molecole anfipatiche con 24 atomi di carbonio e sono costituiti da un nucleo steroideo idrofobo e uno rigido, a cui sono attaccati un gruppo ossidrile idrofilo e una catena laterale alifatica acida flessibile.

Il nucleo steroideo  è costituito da uno scheletro di ciclopentanoperidrofenantrene saturo.
Quest’ultimo, detto anche sterano o gonano è un idrocarburo tetraciclico composto costituito da tre anelli a sei membri e un anello a cinque membri.

ciclopentanoperidrofenantreneGli acidi biliari sono molecole tensioattive, caratterizzate da una tendenza alla formazione spontanea di aggregati sulla superficie di confine delle facce idrofile e lipofile. Ciò avviene a concentrazioni superiori alla concentrazione micellare critica quando si aggregano formando micelle

Caratteristiche

La famiglia degli acidi biliari presenta caratteristiche fisico-chimiche e biologiche molto peculiari. Sono sintetizzati dal fegato a partire dal colesterolo attraverso diverse vie controllate da meccanismi che comportano la regolazione dei livelli di alcune specie di acidi biliari. Sebbene il loro ruolo più noto sia la loro partecipazione alla digestione e all’assorbimento dei grassi, svolgono anche un ruolo importante in molti altri processi fisiologici.

Gli acidi biliari di specie diverse differiscono chimicamente in tre aspetti:

  • struttura della catena laterale
  • stereochimica
  • distribuzione del numero e nella  posizione dei gruppi ossidrilici nel nucleo steroideo

Biosintesi

La sintesi degli acidi biliari avviene nelle cellule epatiche che sintetizzano gli acidi biliari primari ovvero l’acido colico e l’acido chenodesossicolico. La sintesi avviene tramite l’ossidazione del colesterolo mediata dal citocromo P450 in un processo che avviene in più fasi

Sono prodotti nel fegato, immagazzinati nella colecisti, rilasciati nell’intestino, immessi nel flusso sanguigno e infine riassorbiti nel fegato.

Durante questo percorso essi sono modificati nella loro struttura molecolare dall’azione di enzimi e batteri. Quindi tali trasformazioni consentono loro di acquisire le proprietà chimico-fisiche necessarie per svolgere numerose attività tra cui:

  • regolazione metabolica
  • funzioni antimicrobiche
  • solubilizzazione dei lipidi nella digestione.

Funzioni

Essi  promuovono l’assorbimento dei lipidi comprese le vitamine liposolubili, agendo come emulsionanti

La loro versatilità nelle funzioni fisiologiche ha consentito il loro uso in molte applicazioni biologiche. Pertanto essi sono  strumenti importanti per:

  • la somministrazione di molecole attive
  • trattamenti di malattie metaboliche
  • processi di emulsionamento

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