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1,2,4-triazolo

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ 1,2,4-triazolo è un eterociclo aromatico a cinque membri costituito da due atomi di carbonio e tre atomi di azoto presenti nelle posizioni 1, 2 e 4 dell’anello. Ha formula C2H3N3, e struttura:

struttura 1,2,4-triazoloNel 1855 Bladin usò per primo questo nome per descrivere un sistema ciclico che rispondeva a questa formula. L’1,2,4-triazolo ha come isomero l’1,2,3-triazolo. Le diverse attività biologiche dei suoi derivati hanno destato un grande interesse negli ultimi anni per le loro potenziali applicazioni

Proprietà

È un solido cristallino di colore che va dal bianco al giallo pallido ed ha un odore caratteristico. È solubile in solventi polari come acqua, etanolo, 1-propanolo, 2-propanolo, acetato di metile e acetato di etile e poco solubile in solventi apolari.

L’1,2,4-triazolo contiene due atomi di azoto di tipo piridinico e un atomo di azoto di tipo pirrolico. Ha carattere anfotero: ha un idrogeno acido legato all’azoto ed è un acido più forte (pKa = 10.1) del pirrolo, pirazolo e imidazolo. Può agire da base secondo Brønsted e Lowry e una base più debole rispetto al pirazolo e imidazolo

Reattività

Entrambi gli atomi di carbonio, legati rispettivamente all’azoto hanno una bassa densità di carica a causa della maggior elettronegatività dell’azoto. Possono quindi subire un attacco nucleofilo anche in condizioni blande.

L’1,2,4-triazolo è disattivato rispetto all’attacco di elettrofili mostrando un comportamento simile alla piridina. Pertanto non dà reazioni come la nitrazione o la solfonazione. La sostituzione elettrofila avviene solo negli atomi di azoto a causa dell’elevata densità elettronica.

In ambiente acido si protona per dare sali di triazolio

protonazione triazoloUsi

I derivati hanno attirato l’attenzione per il loro uso in campo farmaceutico. Essi sono usati come agenti antimicotici, antivirali, antiemicranici, antinfiammatori e antitubercolari. Una particolare attenzione è rivolta alle proprietà antibatteriche in quanto i composti contenenti l’anello dell’1,2,4-triazolo nella loro struttura sono caratterizzati una significativa attività antibatterica anche nei confronti di ceppi che mostrano resistenza ai farmaci tradizionali

I  triazoli  sono utilizzati come anche erbicidi e nella protezione delle colture.