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Home Chimica

β-chetoesteri

di Chimicamo
24 Agosto 2021
in Chimica, Chimica Organica
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chetoesteri-chimicamo

chetoesteri-chimicamo

I β-chetoesteri sono sostanze organiche che presentano il gruppo chetonico in β rispetto al gruppo estereo

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Reazioni

struttura β-chetoesteri-chimicamoGli atomi di idrogeno presenti in posizione α presentano una particolare acidità

Sintesi

Vi sono diverse vie sintetiche per ottenere i β-chetoesteri

Il metodo più generale e utilizzato consiste nella reazione tra un chetone e un dimetil- o dietilcarbonato in ambiente basico.

In questo ambiente il chetone è deprotonato per dare un enolato:

R’COCH3 + OH– → R’COCH2– + H2O

Dalla reazione tra l’enolato e il dietilcarbonato si ottiene il β-chetoestere:

R’COCH2– + CH3CH2-O-CO-O-CH2CH3 → CH3CH2-O– + R’CO-CH2COOCH2CH3

Un altro metodo consiste nella condensazione di Claisen. La reazione avviene in presenza di un alcossido come un alcossido di sodio e un estere enolizzabile ovvero un estere che presenta un idrogeno legato al carbonio in α al carbonile

I β-chetoesteri possono inoltre essere ottenuti per reazione di un chetone e etil cloroformiato ClCOOCH2CH3

Reazioni

I β-chetoesteri in presenza di un alcossido si deprotonano e dalla reazione con alogenuri alchilici si ottengono  β-chetoesteri monoalchilati e successivamente dialchilati. La reazione avviene tramite meccanismo SN2.

Dalla reazione di idrolisi si formano i β-chetoacidi:

CH3COCH2COOCH3 → CH3COCH2COOH

Successivamente i β-chetoacidi in condizioni acide o basiche subiscono decarbossilazione. I prodotti di reazione sono chetoni e biossido di carbonio:

CH3COCH2COOH → CH3COCH3 + CO2

  Sostituzione nucleofila acilica
Tags: alcossidicondensazione di Claisenenolatiβ-chetoacidi

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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