(Z)-9-tricosene: l’attrattore sessuale

Lo (Z)-9-tricosene è una molecola organica avente formula C23H42 che presenta un doppio legame carbonio-carbonio in posizione 9.

È un liquido incolore che può apparire anche di colore giallo pallido scarsamente solubile in solventi polari come acqua e etanolo ma solubile in solventi apolari come l’esano.

Funzioni

Analogamente alle piante che attraggono gli impollinatori attratti dai loro colori o dai loro odori alcuni insetti sono in grado di emettere molecole caratteristiche che possono essere rilevate dai loro partner in concentrazioni minime a una distanza considerevole.

Tali sostanze dette feromoni sessuali vengono scambiati per stimolo olfattivo provocando l’interesse sessuale da parte dell’altro sesso.

La scoperta del primo feromone sessuale, il bombykol, rilasciato dalla falena femmina del baco da sete risale al 1959 ad opera del chimico tedesco Adolf Friedrich Johann Butenandt  che vinse il Premio Nobel per la Chimica.

Sintesi

Lo (Z)-9-tricosene viene prodotto da molti tipi di mosche come la mosca domestica.

Viene sintetizzato a partire dall’acido nervonico ovvero un acido carbossilico monoinsaturo a 24 atomi di carbonio che presenta il suo sito di insaturazione in posizione 15.

Nel primo stadio della reazione viene convertito in un derivato dell’Acil-CoA e successivamente ridotto ad aldeide. Dalla decarbossilazione di quest’ultima si ottiene lo (Z)-9-tricosene tramite un processo enzimatico operato dal citocromo P450 in cui è necessario ossigeno e NADPH.

Lo (Z)-9-tricosene può essere ottenuto per aggiunta di un’unità di carbonio all’acido (Z)-erucico costituito da 22 atomi di carbonio che presenta un doppio legame in posizione 13.

Nel primo stadio della reazione l’acido viene ridotto dal litio alluminio idruro ad alcol. L’alcol viene tosilato facendolo reagire con il p-toluensolfonil cloruro.

Il tosilato viene fatto reagire con bromuro di metilmagesio in presenza di rame quale catalizzatore per dare lo (Z)-9-tricosene secondo una reazione di accoppiamento incrociato del tipo Kumada

Usi

La scoperta dei feromoni sessuali ha portato alla creazione delle trappole a feromoni in grado di attirare insetti adulti impedendone la riproduzione che costituiscono un’alternativa efficace e naturale ai pesticidi.

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Author: Chimicamo

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