Xilosio: proprietà, reazioni, usi

Lo xilosio è un monosaccaride aldopentoso noto come zucchero del legno e infatti il suo nome deriva dal greco ξύλον che significa legno.

Ha formula C₅H₁₀O₅ e presenta un carbonio chirale.
La gran parte delle molecole che possono presentarsi sia sotto forma di enantiomero d che l in natura si trovano prevalentemente in una sola delle due forme.

Non fa eccezione lo xilosio che si presenta in natura in forma d mentre la forma l può essere ottenuta solo sinteticamente. Le fonti principali sono le emicellulose del legno duro e nelle piante perenni come graminacee, cereali ed erbe aromatiche.
Si trova anche in bacche, spinaci, broccoli e pere.

Può presentarsi sia in forma aperta che in forma ciclica. In quest’ultimo caso l’anello può essere a sei membri di tipo piranosidico

o a cinque membri con un gruppo -CH₂OH esterno

Proprietà

Si presenta sotto forma di aghi o prismi monoclini ed è molto solubile in acqua. Ha buona solubilità nella piridina e nell’etanolo a caldo. Quando è riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e vapori irritanti. Inoltre mostra mutarotazione e riduce la soluzione di Fehling e pertanto può essere determinato quantitativamente tramite il saggio di Fehling dovuto al chimico tedesco Hermann von Fehling

È uno zucchero riducente, il che significa che può subire una reazione di imbrunimento di Maillard in presenza di amminoacidi.

Lo xilosio è molto dolce ed è il 40% più dolce del saccarosio ma ha meno calorie. È antibatterico, antimicotico e, contrariamente al saccarosio è acariogeno.

Reazioni

Lo xilosio da luogo a una serie di reazioni:

• Idrogenazione catalitica in presenza di cobalto quale catalizzatore per dare lo xilitolo zucchero appartenente alla categoria dei polialcoli. Esso è utilizzato principalmente come dolcificante

• Isomerizzazione per dare lo xilulosio monosaccaride contenente un gruppo chetonico
• Disidratazione. La reazione avviene in ambiente acido e lo xilosio, a seguito della perdita di tre molecole di acqua dà il furfurale

Inoltre lo xilosio può essere convertito in etanolo grazie al lievito Pachysolen tannophilus capace di dar luogo alla fermentazione senza l’uso di enzimi. Questo processo può essere utile nella produzione di combustibile etanolico da biomasse vegetali

La reazione che avviene è:

3 C₅H₁₀O₅ → 5 CH₃CH₂OH + 5 CO₂

Usi

Lo xilosio è utilizzato come:

• dolcificante per diabetici in alimenti e bevande e negli integratori
• agente per diagnosticare il malassorbimento
• aromatizzante negli alimenti
• intermedio per ottenere prodotti farmaceutici
• umettante e aromatizzante nei cosmetici