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Xilene

  |   Chimica, Chimica Organica

Lo xilene è un composto organico derivato dal benzene per sostituzione di due atomi di idrogeno con altrettanti gruppi -CH3. A seconda della posizione reciproca dei due sostituenti si possono avere tre isomeri i cui nomi sono.

  • o-xilene o 1,2-dimetilbenzene
  • m-xilene o1,3-dimetilbenzene
  • p-xilene o 1,4-dimetilbenzene .

isomeri xilene

 Il chimico francese Auguste Cahours lo isolò  nel 1850 dal catrame di legna e pertanto gli fu attribuito questo nome dal greco ξύλο che significa legno.

Proprietà

Poiché le temperature di ebollizione dei tre isomeri sono vicine tra loro essi non possono essere separate tramite distillazione .Quindi è necessario ricorrere ad altre tecniche come la cristallizzazione.

È incolore, dall’odore dolciastro, facilmente infiammabile.

È un liquido immiscibile in acqua sulla quale galleggia essendo meno denso. Abitualmente è usato come miscela contenente circa il 40-65% di m-xilene, e intorno al 20% circa degli altri due isomeri.

Il rapporto tra gli isomeri può essere spostato a favore dell’isomero para, più ricercato per le sue applicazioni, tramite reazioni di transalchilazione catalizzate da zeoliti.

Sintesi

Uno dei metolo di sintesi del p-xilene consiste nella formazione di un trimero a partire dall’etene al fine di ottenere l’1-esene. Esso, a seguito di deidrogenazione, reagisce con un’altra molecola di etilene tramite reazione di Diels-Alder per formare il 3,6-dimetilcicloesene.

La deidrogenazione catalitica di questo composto, in presenza di platino che agisce da catalizzatore porta alla formazione del p-xilene e di quantità trascurabili di etilbenzene

sintesi

Per ossidazione catalitica del p-xilene in presenza di bromuro di cobalto e bromuro di magnesio che agiscono da catalizzatori si ottiene l’acido 1,4-benzendicarbossilico noto come acido tereftalico che è uno dei monomeri di partenza, insieme al glicole etilenico, del PET.

Tale processo è condotto in ambiente acido e a temperature intorno ai 200°C

ossidazione p-xilene

L’o-xilene è ossidato ad anidride ftalica in presenza di ossido di vanadio (V) quale catalizzatore

ossidazione o-xilene

È  utilizzato come solvente nella stampa, nella lavorazione del cuoio e della pelle.

Ha capacità lubrificanti ed è quindi usato nell’olio dei motori, liquido dei freni, vernici, diluenti, cere, antigelo, colle e adesivi.

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