Xilene

Lo xilene è un composto organico derivato dal benzene per sostituzione di due atomi di idrogeno con altrettanti gruppi -CH3. A seconda della posizione reciproca dei due sostituenti si possono avere tre isomeri i cui nomi I.U.P.A.C. sono 1,2-dimetilbenzene, 1,3-dimetilbenzene, 1.4-dimetilbenzene noti rispettivamente come o-xilene, m-xilene e p-xilene.

isomeri xilene

Lo xilene fu isolato per la prima volta dal chimico francese Auguste Cahours nel 1850 dal catrame di legna e pertanto gli fu attribuito questo nome dal greco ξύλο che significa legno.

Poiché le temperature di ebollizione dei tre isomeri sono vicine tra loro essi non possono essere separate tramite distillazione ma è necessario ricorrere ad altre tecniche come la cristallizzazione. Lo xilene è incolore, dall’odore dolciastro, facilmente infiammabile.

Lo xilene è un liquido immiscibile in acqua sulla quale galleggia essendo meno denso ed è abitualmente usato come miscela contenente circa il 40-65% di m-xilene, e intorno al 20% circa degli altri due isomeri.

Il rapporto tra gli isomeri può essere spostato a favore del p-xilene, più ricercato per le sue applicazioni, tramite reazioni di transalchilazione catalizzate da zeoliti.

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Author: Chimicamo

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