Vitamina A

La vitamina A è una vitamina liposolubile che si trova in alimenti di origine animale come latte,tuorlo d’uovo, burro, fegato e in particolare nell’olio di fegato di merluzzo.

La vitamina A interviene in numerosi processi metabolici cellulari e svolge una funzione specifica nel processo della visione. La sua carenza provoca un’alterazione generale del metabolismo che, nei giovani, si traduce in ritardo nella crescita.

Inoltre si rilevano ripercussioni a carico dell’occhio ( scarso adattamento della visione notturna, xeroftalmia (condizione in cui gli occhi di una persona non riescono più a lacrimare), nonché alterazioni del tessuto epiteliare del tubo digerente e delle vie respiratorie superiori. Con il termine di  vitamina A vengono indicati sia il retinolo che i suoi analoghi, detti retinoidi e tale nome deriva dal fatto che essa è coinvolta nel processo di formazione della porpora visiva della retina o rodopsina.

Quest’ultima è una proteina di membrana e si trova principalmente nelle cellule a bastoncello della retina che permettono la vista in bianco e nero.

La rodopsina, infatti, viene scissa dalla luce in retinale C20H28O e opsina, dalle quali si riforma in assenza di luce previa isomerizzazione geometrica del retinale.  La molecola del retinale è in larga misura idrocarburica ed è costituita da una catena in cui si alternano legami carbonio-carbonio semplici e doppi. Gli elettroni π della catena possono cambiare  posizione abbastanza facilmente e ciò consente alla molecola di assorbire energia dalla luce. L’opsina è una proteina in grado di assorbire la luce in alcune sue componenti. Ogni differente varietà di opsina, sensibile a uno specifico spettro di lunghezze d’onda, è contenuta nelle cellule retiniche deputate alla percezione dei colori: i coni.

Essi si caratterizzano per il tipo di opsina che contengono e quindi per la luce alla quale sono sensibili. Nell’uomo sono presenti tre tipi di opsina deputati alla percezione di bande luminose corrispondenti ai colori luce primari: il rosso, il verde e il blu. Il retinale o retinaldeide si trasforma in retinolo per opera di una idrogenasi che ha per coenzima il NAD ( nicotinammide-adenindinucleotide). Dopo isomerizzazione da una forma trans a forma 11-cis il retinolo viene ossidato a 11-cis retinale completando il ciclo.

vitamina A

La vitamina A è un alcol superiore insaturo con doppi legami coniugati con configurazione trans, caratterizzato dalla presenza di un anello β-iononico:

vitaminA

Nel regno vegetale sono ampiamente diffusi alcuni composti di natura terpenica a 40 atomi di carbonio contenenti l’anello β-iononico analogamente alla vitamina A. queste sostanze che appartengono alla classe dei carotenoidivengono convertite in vitamina A dalle cellule della parete intestinale e del fegato. Il β-carotene è la più attiva vitamina A che si conosca: esso viene scisso per circa il 50% in due molecole di vitamina A.

La vitamina A è piuttosto sensibile all’azione dell’ossigeno e pertanto, per l’uso terapeutico si preferiscono i suoi esteri quali il palmitato e l’acetato che risultano più stabili all’ossidazione. Il fabbisogno giornaliero di vitamina A per l’uomo è di 2500 unità internazionali (1 U.I. = 0.3 μg di vitamina A cristallizzata). Nelle sindromi carenziali vengono somministrate oralmente o per via intramuscolare da 5000 a 50000 U.I. al giorno.

Viene spesso prescritta in associazione con la vitamina D. I casi di ipervitaminosi sono piuttosto rari e si manifestano con anoressia, alopecia, prurito, labbra screpolate, pelle secca e ruvida, gonfiori alle articolazioni. Tali sintomi scompaiono quando cessa la somministrazione di vitamina A. prima del 1950 la vitamina A veniva isolata dai prodotti di saponificazione dell’olio di fegato di pesci e l’estratto concentrato veniva purificato per distillazione e successiva cristallizzazione  da formiato di etile HCOOCH2CH3. Attualmente viene prodotta per via sintetica sotto forma di acetato, dal quale per transesterificazione si può ottenere il palmitato. La sintesi industriale si rifà allo schema proposto originariamente da Isler:

vitamina A

Il β-ionone, ottenuto per condensazione tra citrale e acetone è sottoposto all’azione del cloroacetato di etile, nelle condizioni della sintesi glucidica di Darzens. L’epossido che si forma, per saponificazione alcalina e successiva decarbossilazione, fornisce l’aldeide C14.

La vitamina A protegge inoltre e mantiene sana la pelle, i capelli e le mucose, rinforza il fisico contro le infezioni polmonari ed è utile nel trattamento dell’acne e delle ulcere cutanee; favorisce inoltre la crescita di denti e ossa ed ha poteri antiossidanti contro l’azione di radicali liberi e l’invecchiamento precoce della pelle. Sarà utile rammentare che, trattandosi di una vitamina liposolubile necessita di grassi per il suo assorbimento quindi in caso di sindrome carenziale, laddove il medico ravvede la necessità di una sua somministrazione, è necessario assumerla insieme a grassi per facilitare il suo assorbimento

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Author: Chimicamo

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