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Vanillina

  |   Chimica, Chimica Organica

La vanillina è il principale componente odoroso presente nel baccello di vaniglia e viene usata principalmente per aromatizzare gli alimenti.

Struttura

Il nome chimico della vanillina è 4-idrossi-3-metossibenzaldeide e la sua struttura è rappresentata in figura:

vanillina

Chimicamente è un’aldeide aromatica che presenta tre gruppi funzionali: oltre al gruppo aldeidico vi è infatti il gruppo –OH tipico degli alcoli e il gruppo R-O-R tipico degli eteri.

Reazioni

Le caratteristiche strutturali della vanillina che includono il gruppo benzenico di tipo apolare, la presenza del gruppo aldeidico che può dar luogo a molte reazioni tra cui quella di Maillard e la possibilità di formazione di legami a idrogeno sia intermolecolari che intramolecolari influenzano il comportamento della molecola a seconda delle condizioni in cui è trattata.

Ad esempio in condizioni basiche il gruppo alcolico perde un protone e lo ione formatosi è più solubile in acqua.

Le civiltà precolombiane conoscevano la vanillina mentre ed era del tutto sconosciuta nel vecchio continente. Quando i conquistatori spagnoli guidati da Hernan Cortes giunsero in Messico nel 1520 scoprirono che l’imperatore Montezuma usava di una bevanda a base di semi di cacao, mais macinato e miele aromatizzata con baccelli di vainiglia.

Da allora per oltre tre secoli, nonostante i tentativi di introdurre la coltivazione della vainiglia altrove, il Messico rimase il principale produttore di questa pianta.

In Jamaica e in altre isole delle Indie Occidentali intorno al 1841 fu scoperta la tecnica di impollinazione artificiale e furono coltivate piantagioni di vainiglia

Fu solo nel 1858 che il biochimico francese Nicolas Theodore Gobley riuscì ad isolare la vanillina. Nel 1874 i chimici tedeschi Ferdinand Tiemann e Wilhelm Haarmann determinarono  la sua struttura e la sintetizzarono a partire dalla coniferina.

Per la sua scarsa diffusione e per gli alti costi di lavorazione la vanillina è la seconda spezia, dopo lo zafferano, più costosa al mondo. Pertanto quella polvere bianca dall’aroma intenso che arricchisce le preparazioni alimentari è di origine sintetica.

Sintesi

Vi sono molti metodi sintetici della vanillina che può essere ottenuta dal guaiacolo ovvero 2-metossifenolo contenuto in molti catrami e principale costituente del creosoto, sostanza ottenuta dalla distillazione frazionata del catrame di faggio e dall’acido ossoetanoico noto come acido gliossilico:

sintesi dal guaiacolo

La vanillina può essere inoltre ottenuta dal 2-metossi-4-(prop-2-en-1-il)-fenolo noto come eugenolo. Quest’ultimo ambiente basico isomerizza a isoeugenolo che per ossidazione con nitrobenzene dà luogo alla formazione di vanillina.

sintesi da eugenolo

Un altro metodo di sintesi della vanillina prevede una sostituzione elettrofila aromatica della 4-idrossibenzaldeide operata da Br2. Si ottiene la 3-bromo-4-idrossibenzaldeide da cui per metossilazione in presenza di rame quale catalizzatore si forma la vanillina

sintesi da 4-idrossibenzaldeide

Nell’antichità  era considerata una sostanza afrodisiaca e in grado di abbassare la febbre sebbene non ci siano alcuni riscontri scientifici a queste proprietà sebbene è dimostrato che aumenti le catecolamine tra cui l’adrenalina

La vanillina è utilizzata dall’industria dolciaria quale aromatizzante, è aggiunta ad alcuni tipi di cioccolato.

È usata dall’industria dei profumi tra le sostanze che costituiscono la nota di fondo ovvero tra le specie che mostrano maggiore persistenza.

La vanillina, solubilizzata in etanolo e acido solforico è usata per visualizzare delle macchie sulle lastre utilizzate nella cromatografia su strato sottile.