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Urea

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ urea ha formula (NH2)2CO ed è una diammide dell’acido carbonico. E’ una sostanza cristallina che fonde a 132.7°C e si decompone prima di bollire.

Sintesi

Riveste una particolare importanza storica in quanto è stato il primo composto organico sintetizzato da un composto inorganico da Friedrich Wöhler nel 1828 per riscaldamento del cianato di ammonio:

cianato di ammonio

Industrialmente l’urea viene preparata facendo reagire ammoniaca e biossido di carbonio.

Il processo, sviluppato nel 1922, è detto anche processo Bosch-Meiser e coinvolge due reazioni di equilibrio; nella prima l’ammoniaca liquida reagisce con il ghiaccio secco per dare carbammato di ammonio:

2 NH3 + CO2 ⇄ H2NCOONH4 + calore

Nella seconda reazione di equilibrio, di tipo endotermico, si ha la decomposizione del carbammato di ammonio in urea e acqua:

 H2NCOONH4 ⇄ (NH2)2CO + H2O

Poiché il calore sviluppato dalla prima reazione è maggiore rispetto a quello assorbito nella seconda la reazione è complessivamente esotermica.

L’urea può essere prodotta in laboratorio facendo reagire il fosgene con l’ammoniaca:

COCl2 + 4 NH3 ⇄ (NH2)2CO + 2 NH4Cl

Usi

Ha molteplici usi ma è principalmente sfruttata quale fertilizzante azotato contenendo il 46.7 % di azoto. Quando è immessa nel terreno dà reazione di idrolisi in presenza dell’enzima ureasi dando come prodotti di reazione ammoniaca e biossido di carbonio:

(NH2)2CO  + H2O → 2 NH3 + CO2

Tra gli usi dell’urea riveste grande importanza il suo utilizzo nella riduzione catalitica selettiva degli ossidi dell’azoto in azoto gassoso e acqua.

Tale reazione avviene tra ammoniaca e ossido di azoto, tuttavia a causa della volatilità e della pericolosità dell’ammoniaca si utilizza l’urea. Mediante introduzione di urea nella camera di combustione ad elevata temperatura ( > 300°C) gli ossidi di azoto vengono ridotti ad azoto elementare:

4 NO(g) + 2 (NH2)2CO (aq) + O2(g) → 4 N2(g) + 2 CO2(g) + 4 H2O(g) 

L’urea viene usata nella sintesi della resina urea-formaldeide di tipo altamente reticolato e termoindurente sintetizzata per la prima volta da Hölzer nel 1884. Tale resina è ottenuta per policondensazione con urea e formaldeide in presenza di basi deboli quali ammoniaca e piridina. viene usata negli adesivi specie per il legno, rivestimenti e oggetti stampati.

Nel corpo umano l’urea costituisce il prodotto terminale del ciclo dell’azoto e viene prodotta nel fegato attraverso una sequenza metabolica detta ciclo dell’urea scoperto da Krebs. Tale ciclo avviene in alcune tappe divise tra il mitocondrio e il citoplasma con la scopo di trasformare l’ammoniaca tossica per l’organismo prodotta durante la degradazione degli amminoacidi. Dopo essere stata prodotta nel fegato, l’urea passa nel sangue e viene espulsa attraverso le urine.

 

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