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Triptofano- chimicamo

Triptofano

  |   Chimica, Chimica Organica

Il triptofano è un amminoacido essenziale aromatico e non polare che può essere considerato come un derivato dell’alanina che presenta un sostituente indolo sul carbonio in β.

triptofano

Struttura

Presentando un carbonio asimmetrico il triptofano può presentarsi nella forma D ed L anche se nelle proteine esso si trova prevalentemente nella forma L.

Si presenta in forma zwitterionica a pH fisiologico a cui si trova protonato il gruppo amminico e deprotonato il gruppo carbossilico.

L’azoto presente nel gruppo indolico può formare legami a idrogeno e pertanto il triptofano si trova spesso a contatto con il solvente nelle proteine ripiegate.

Il biochimico britannico Frederick Gowland Hopkins premio Nobel per la medicina nel 1929 isolò per la prima volta questo amminoacido dall’idrolisi della caseina.

Funzioni

Oltre che partecipare alla sintesi sintesi proteica è il precursore del neurotrasmettitore serotonina  che svolge numerose funzioni tra cui la regolazione dell’umore, del sonno e dell’appetito.

La serotonina è ottenuta tramite idrossilazione in posizione 5 del triptofano ad opera dell’enzima triptofano idrossilasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi con formazione del 5-idrossitriptofano intermedio da cui si origina la serotonina.

Per questo motivo è stato somministrato come sonnifero naturale e come antidepressivo. Metodi sintetici atti ad aumentare la resa di triptofano portarono alla formazione di un sottoprodotto rivelatosi tossico e quindi anche se in Europa è ancora reperibile a basso dosaggio negli integratori alimentari è da tempo vietato negli Stati Uniti d’America.

Il triptofano è anche il precursore della niacina vitamina che, insieme alla nicotinammide, costituiscono il complesso delle vitamine B3. La niacina è ottenuta dalla chinurenina che è un metabolita del triptofano e dall’acido chinolinico.

Gli alimenti che contengono un’elevata quantità di triptofano sono le uova ed in particolare

albume,

formaggi

soia e i prodotti che si ottengono da essa come il tofu

ananas

salmone fresco

semi oleosi come mandorle, noci, nocciole e arachidi

legumi

pollo

tacchino

carne di manzo e di maiale

cereali integrali,

cacao.

 

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