Trifenilfosfina

Trifenilfosfina

La trifenilfosfina è un composto organofosforico in cui al fosforo sono legati tre gruppi fenilici ed ha formula P(C6H5)3 spesso abbreviata in PPh3.

E’ un solido bianco cristallino solubile in solventi organici non polari.

Sintesi

Viene sintetizzata a partire da tricloruro di fosforo, clorobenzene e sodio secondo la reazione:

PCl3 + 3 C6H5Cl +6 Na → P(C6H5)3 + 6 NaCl

A temperatura ambiente la trifenilfosfina tende lentamente ad ossidarsi per dare l’ossido di trimetilfosfina secondo la reazione:

2 P(C6H5)3  + O2 → 2 O P(C6H5)3

Reazioni

La chimica della trifenilfosfina è dominata dal suo carattere riducente e dalla nucleofilicità dovuta alla presenza del fosforo trivalente che si manifesta, ad esempio, quando reagisce con gli alogenuri alchilici via SN2 per dare, in una reazione esotermica sali di fosfonio.

Nella reazione di Witting dalla reazione tra la trifenilfosfina e un alogenuro alchilico primario o secondario si ottiene un sale di fosfonio.

Per allontanare un idrogeno dal carbonio legato all’atomo di fosforo si utilizza il buillitio con formazione di un’ilide:

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Author: Chimicamo

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