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Trifenilfosfina - chimicamo

Trifenilfosfina

  |   Chimica, Chimica Organica

La trifenilfosfina è un composto organofosforico in cui al fosforo sono legati tre gruppi fenilici ed ha formula P(C6H5)3 spesso abbreviata in PPh3.

E’ un solido bianco cristallino solubile in solventi organici non polari.

Sintesi

Viene sintetizzata a partire da tricloruro di fosforo, clorobenzene e sodio secondo la reazione:

PCl3 + 3 C6H5Cl +6 Na → P(C6H5)3 + 6 NaCl

A temperatura ambiente la trifenilfosfina tende lentamente ad ossidarsi per dare l’ossido di trimetilfosfina secondo la reazione:

2 P(C6H5)3  + O2 → 2 O P(C6H5)3

Reazioni

La chimica della trifenilfosfina è dominata dal suo carattere riducente e dalla nucleofilicità dovuta alla presenza del fosforo trivalente che si manifesta, ad esempio, quando reagisce con gli alogenuri alchilici via SN2 per dare, in una reazione esotermica sali di fosfonio.

Nella reazione di Witting dalla reazione tra la trifenilfosfina e un alogenuro alchilico primario o secondario si ottiene un sale di fosfonio.

Per allontanare un idrogeno dal carbonio legato all’atomo di fosforo si utilizza il buillitio con formazione di un’ilide:

witting

Nella reazione di Appel la trifenilfosfina è fatta reagire con un alogeno o con un composto alogenato. Si ottiene un sale di fosfonio che è utilizzato per trasformare gli alcoli in alogenuri alchilici

appel

Usi

La trifenilfosfina costituisce un legante nella formazione di molti complessi metallici utilizzati in molte reazioni quali catalizzatori omogenei nella produzione di prodotti petrolchimici e come cocatalizzatori per l’ottenimento di n-butanolo e isobutanolo.

Il clorotris(trifenilfosfina) rodio (I) avente formula RhCl(PPH3)3 è stato il primo catalizzatore detto catalizzatore di Wilkinson per l’idrogenazione di alcheni e alchini .

La reazione avviene in soluzione omogenea a temperatura e pressione ambiente.

La trifenilfosfina è utilizzata nella sintesi di vitamine e nella produzione di principi attivi presenti in prodotti farmaceutici e fitosanitari oltre che come iniziatore di diverse reazioni di polimerizzazione

Trova inoltre impiego come antiossidante, ritardante della fiamma, antistatico e come stabilizzatore

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