Trifenilfosfina

La trifenilfosfina è un composto organofosforico in cui al fosforo sono legati tre gruppi fenilici ed ha formula P(C6H5)3 spesso abbreviata in PPh3.

E’ un solido bianco cristallino solubile in solventi organici non polari.

A temperatura ambiente la trifenilfosfina tende lentamente ad ossidarsi per dare l’ossido di trimetilfosfina secondo la reazione:

2 P(C6H5)3  + O2 → 2 O P(C6H5)3

Viene sintetizzata a partire da tricloruro di fosforo, clorobenzene e sodio secondo la reazione:

PCl3 + 3 C6H5Cl +6 Na → P(C6H5)3 + 6 NaCl

La chimica della trifenilfosfina è dominata dal suo carattere riducente e dalla nucleofilicità dovuta alla presenza del fosforo trivalente che si manifesta, ad esempio, quando reagisce con gli alogenuri alchilici via SN2 per dare, in una reazione esotermica sali di fosfonio.

Nella reazione di Witting dalla reazione tra la trifenilfosfina e un alogenuro alchilico primario o secondario si ottiene un sale di fosfonio.

Per allontanare un idrogeno dal carbonio legato all’atomo di fosforo si utilizza il buillitio con formazione di un’ilide:

witting

Nella reazione di Appel la trifenilfosfina viene fatta reagire con un alogeno o con un composto alogenato per ottenenere un sale di fosfonio che viene utilizzato per trasformare gli alcoli in alogenuri alchilici

appel

La trifenilfosfina costituisce un legante nella formazione di molti complessi metallici utilizzati in molte reazioni quali catalizzatori omogenei nella produzione di prodotti petrolchimici e come cocatalizzatori per l’ottenimento di n-butanolo e isobutanolo.

Il clorotris(trifenilfosfina) rodio (I) avente formula RhCl(PPH3)3 è stato il primo catalizzatore detto catalizzatore di Wilkinson per l’idrogenazione di alcheni e alchini in soluzione omogenea a temperatura e pressione ambiente.

La trifenilfosfina viene utilizzata nella sintesi di vitamine e nella produzione di principi attivi presenti in prodotti farmaceutici e fitisanitari oltre che come iniziatore di diverse reazioni di polimerizzazione

Trova inoltre impiego come antiossidante, ritardante della fiamma, antistatico e come stabilizzatore

Author: Chimicamo

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