Trielina

Il tricloroetilene noto con il nome di trielina è un liquido volatile incolore dall’odore dolciastro simile a quello del cloroformio.

Ha una struttura assimilabile a quella dell’etene in cui tre atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti atomi di cloro

tricloroetene

Venne sintetizzato a livello industriale già dal 1920 e si ritenne che avesse una epatotossicità inferiore a quella del cloroformio e una minore infiammabilità rispetto all’etere e pertanto potesse prestarsi bene per usi anestetici. Tuttavia la presenza di effetti collaterali come la promozione di aritmie cardiache e la scoperta di nuovi anestetici hanno relegato la trielina ad un utilizzo marginale.

La trielina viene utilizzata per ottenere prodotti chimici a base di idrofluorocarburi e come solvente.

Ha trovato largo utilizzo come smacchiatore in quanto è in grado di rimuovere il grasso, nelle operazioni di lavaggio a secco o a livello industriale per sgrassare metalli, per l’ottenimento di colle per calzature e come solvente per smalti e colori.

Trova utilizzo nell’industria alimentare per ottenere il caffè decaffeinato e per l’estrazione di sostanze.

La trielina è stata dichiarata probabile cancerogeno quindi è stata soppiantata nella gran parte dei casi da altre sostanze come il tetracloroetene.

Viene largamente utilizzata dalle industrie per sgrassare i metalli e il suo uso è comunque pericoloso in quanto, oltre ad essere emessa nell’atmosfera può contaminare le acque sia superficiali che profonde.

La trielina può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche ma quella più utilizzata parte dalla clorurazione dell’etene in presenza di cloruro di ferro (III) quale catalizzatore con ottenimento dell’1,2-dicloroetano:

CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl

Riscaldando l’1,2-dicloroetano a 400°C in presenza di cloro e di KCl o di AlCl3 quali catalizzatori si ottiene il tricloroetilene secondo la reazione:

ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

 

 

Author: Chimicamo

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