La transesterificazione è una reazione in cui un estere si trasforma in un altro estere per reazione con un alcol.
Gli esteri sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale –COOR che possono essere ottenuti attraverso varie vie sintetiche tra cui la transesterificazione.
Nella reazione di transesterificazione un estere è fatto reagire con un eccesso di alcol in ambiente acido o basico per dare un altro estere secondo lo schema generale:
RCOOR' + R''OH→ RCOOR'' + R'OH
L'eccesso di alcol è utilizzato per spostare a destra la reazione per il principio di Le Chatelier.
Meccanismo
In ambiente acido il primo stadio della reazione prevede la protonazione dell'ossigeno carbonilico con formazione di un intermedio in cui l'ossigeno ha la carica positiva
Nel secondo stadio si rompe il doppio legame carbonio ossigeno e si forma un carbocatione
Successivamente un doppietto elettronico presente sull'ossigeno dell'alcol attacca il carbocatione con formazione di un intermedio tetraedrico in cui l'ossigeno dell'alcol è caricato positivamente
L'acqua attacca l'idrogeno a cui è legato l'ossigeno carico positivamente deprotonandolo.
L'ossigeno a cui è legato il gruppo R dell'estere iniziale si protona, si forma un doppio legame carbonio ossigeno ed è eliminato l'alcol
Il meccanismo della transesterificazione in ambiente basico è una reazione di sostituzione nucleofila che procede attraverso un meccanismo di addizione-eliminazione. In ambiente basico l'alcol èdeprotonato con formazione dell'alcossido che attacca il gruppo carbonilico con formazione di un intermedio tetraedrico.
Sebbene l'alcossido non sia un buon gruppo uscente è rapidamente eliminato nello stadio successivo in quanto l'intermedio ha un'alta energia
Applicazioni
La transesterificazione è un metodo che è utilizzato anche a livello industriale per ottenere numerosi composti.
Un esempio è costituito dalla sintesi del polietilentereftalato in cui il dimetiltereftalato viene transesterificato con glicole etilenico in presenza di acetato di zinco quale catalizzatore.
Nella transesterificazione degli oli vegetali un trigliceride reagisce con un alcol in presenza di un acido o di una base forte per dare una miscela di esteri di acidi grassi e glicerolo.
