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Home Chimica

Transesterificazione

di Chimicamo
21 Novembre 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Transesterificazione- chimicamo

Transesterificazione- chimicamo

La transesterificazione è una reazione in cui un estere si trasforma in un altro estere per reazione con un alcol.

Gli esteri sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale –COOR che possono essere ottenuti attraverso varie vie sintetiche tra cui la transesterificazione.

Nella reazione di transesterificazione un estere è fatto reagire con un eccesso di alcol in ambiente acido o basico per dare un altro estere secondo lo schema generale:

ADVERTISEMENTS

RCOOR' + R''OH→ RCOOR'' + R'OH

L'eccesso di alcol è utilizzato per spostare a destra la reazione per il principio di Le Chatelier.

Meccanismo

In ambiente acido il primo stadio della reazione prevede la protonazione dell'ossigeno carbonilico con formazione di un intermedio in cui l'ossigeno ha la carica positiva

Nel secondo stadio si rompe il doppio legame carbonio ossigeno e si forma un carbocatione

Successivamente un doppietto elettronico presente sull'ossigeno dell'alcol attacca il carbocatione con formazione di un intermedio tetraedrico in cui l'ossigeno dell'alcol è caricato positivamente

L'acqua attacca l'idrogeno a cui è legato l'ossigeno carico positivamente deprotonandolo.

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L'ossigeno a cui è legato il gruppo R dell'estere iniziale si protona, si forma un doppio legame carbonio ossigeno ed è eliminato l'alcol

transesterificazione

Il meccanismo della transesterificazione in ambiente basico è una reazione di sostituzione nucleofila che procede attraverso un meccanismo di addizione-eliminazione. In ambiente basico l'alcol èdeprotonato con formazione dell'alcossido che attacca il gruppo carbonilico con formazione di un intermedio tetraedrico.

Sebbene l'alcossido non sia un buon gruppo uscente è rapidamente eliminato nello stadio successivo in quanto l'intermedio ha un'alta energia


transesterificazione in ambiente basico
Applicazioni

La transesterificazione è un metodo che è utilizzato anche a livello industriale per ottenere numerosi composti.

Un esempio è costituito dalla sintesi del polietilentereftalato in cui il dimetiltereftalato viene transesterificato con glicole etilenico in presenza di acetato di zinco quale catalizzatore.

Nella transesterificazione degli oli vegetali un trigliceride reagisce con un alcol in presenza di un acido o di una base forte per dare una miscela di esteri di acidi grassi e glicerolo.

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Tags: alcolicarbocationiesterimeccanismoPrincipio di Le Chatelierreazioni di sostituzione nucleofila

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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