Transesterificazione

Gli esteri sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale –COOR che possono essere ottenuti attraverso varie vie sintetiche tra cui la transesterificazione.

Nella reazione un estere viene fatto reagire con un eccesso di alcol in ambiente acido o basico per dare un altro estere secondo lo schema generale:

RCOOR’ + R’’OH→ RCOOR’’ + R’OH

L’eccesso di alcol viene utilizzato per spostare a destra la reazione per il principio di Le Chatelier.

In ambiente acido il primo stadio della reazione prevede la protonazione dell’ossigeno carbonilico con formazione di un intermedio in cui l’ossigeno ha la carica positiva

Nel secondo stadio si rompe il doppio legame carbonio ossigeno e si forma un carbocatione

Successivamente un doppietto elettronico presente sull’ossigeno dell’alcol attacca il carbocatione con formazione di un intermedio tetraedrico in cui l’ossigeno dell’alcol è caricato positivamente

L’acqua attacca l’idrogeno a cui è legato l’ossigeno carico positivamente deprotonandolo.

Condividi
Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On