Blog

Toluidine-chimicamo

Toluidine

  |   Chimica, Chimica Organica

Le toluidine sono composti organici aromatici aventi formula C7H9N costituite da un anello benzenico a cui sono legati il gruppo –NH2 e il gruppo –CH3. A seconda della posizione reciproca dei due sostituenti si hanno 3 possibili isomeri comunemente noti come  o-toluidina (2-ammino-1-metilbenzene) , m-toluidina (3-ammino-1-metilbenzene) , p-toluidina (4-ammino-1-metilbenzene)

isomeri toluidina

Proprietà

Le proprietà chimiche delle toluidine sono simili a quelle dell’anilina e, a causa della presenza del gruppo amminico,  le toluidine mostrano proprietà debolmente basiche. Sono poco solubili in acqua ma la loro solubilità aumenta in soluzione acida a causa della formazione di sali di ammonio. Gli isomeri orto e meta sono liquidi viscosi mentre l’isomero para è solido a causa del fatto che la le molecole di p-toluidina sono più simmetriche rispetto alle altre e sono più idonee ad adattarsi a una struttura cristallina.

Le toluidine vengono usate nell’industria dei coloranti, nell’industria farmaceutica e addizionate come acceleranti nelle colle cianoacriliche.

Sintesi

La sintesi della m-toluidina è condotta in modo diverso rispetto a quella degli altri due isomeri infatti sia il gruppo amminico –NH2 che il gruppo metilico –CH3 sono attivanti e orto/para direttori quindi partendo dall’anilina o dal toluene l’ulteriore sostituzione avverrebbe in orto o in para e pertanto si deve ricorrere a un’altra strategia di sintesi. Si deve quindi introdurre un gruppo diverso da –NH2 o –CH3 che sia un meta direttore e che possa essere successivamente trasformato.

Il nitro gruppo –NO2 può costituire una buona soluzione in quanto esso è meta direttore e può essere successivamente ridotto. Si fa quindi una nitrazione del benzene in presenza di HNO3 e H2SO4

nitrazione

Per ottenere il nitrobenzene e poi si procede ad un’alchilazione di Friedel Craft in presenza di AlCl3 e CH3Cl

alchilazione

La successiva reazione  di riduzione del 3-nitro-1-metilbenzene in presenza di Sn e HCl porta al prodotto desiderato:

riduzione

Per quanto attiene la sintesi dell’ o-toluidina e della p-toluidina si parte sempre dal benzene che, per nitrazione dà il nitrobenzene  che viene ridotto a ione fenilammonio in presenza di Sn e HCl secondo la semireazione di riduzione:

C6H5NO2 + 7 H+ + 6 eC6H5NH3+ + 2 H2O

La reazione del fenilammonio con idrossido di sodio dà luogo alla formazione di anilina:

C6H5NH3+ + OHC6H5NH2 +  H2O

L’anilina contenendo il gruppo –NH2 attivante e orto, para direttore può a questo punto subire un’alchilazione di Friedel-Craft per dare i due isomeri o-toluidina e m-toluidina.

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org

Condividi