Toluene

Il metilbenzene, più noto con il nome di toluene, è un derivato del benzene avente formula C6H5CH3 in cui al posto di un atomo di idrogeno è presente un gruppo metilico.

Il toluene è scarsamente solubile in acqua mentre è solubile in etanolo, etere etilico, benzene e cloroformio.

E’ usato come solvente di oli, resine, gomma naturale e gomme sintetiche, come diluente di pitture, vernici ed inchiostri, come materiale di partenza in molte sintesi organiche e nella fabbricazione di esplosivi, coloranti.

Presenta sei atomi di carbonio ibridato sp2 e un atomo di carbonio ibridato sp3 ; il gruppo –CH3  è attivante e orto, para direttore nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica  infatti il toluene reagisce molto più velocemente del benzene nelle medesime condizioni.

Sintesi

Può essere sintetizzato a partire dal benzene tramite alchilazione di Friedel-Craft:

alchilazione

sebbene, una volta formato il toluene, si possano verificare reazioni di polialchilazione.

A livello industriale il toluene può essere ottenuto come sottoprodotto nella fabbricazione della benzina e per ciclizzazione del n-eptano in presenza di ossido di cromo (III) e ossido di alluminio in condizioni di elevata temperatura e pressione

toluene

Reazioni

1)      nitrazione

In presenza di acido solforico e di acido nitrico il toluene dà luogo alla formazione di una miscela di tre isomeri in cui prevalgono il para e l’orto nitrotoluene secondo un meccanismo analogo alla nitrazione del benzene

nitrazione

2)      Alogenazione

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Author: Chimicamo

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