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Toluene

Il toluene o metilbenzene  è un derivato del benzene avente formula C₆H₅CH₃ in cui al posto di un atomo di idrogeno è presente un gruppo metilico.

Il toluene è scarsamente solubile in acqua mentre è solubile in etanolo, etere etilico, benzene e cloroformio.

E’ usato come solvente di:

• oli
• resine
• gomma naturale e gomme sintetiche
• come diluente di pitture, vernici ed inchiostri
• come materiale di partenza in molte sintesi organiche
• nella fabbricazione di esplosivi, coloranti.

Presenta sei atomi di carbonio ibridato sp² e un atomo di carbonio ibridato sp³ . Il gruppo –CH₃  è attivante e orto, para direttore nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica  infatti il toluene reagisce molto più velocemente del benzene nelle medesime condizioni.

Sintesi

Può essere sintetizzato a partire dal benzene tramite alchilazione di Friedel-Craft:

sebbene, una volta formato il toluene, si possano verificare reazioni di polialchilazione.

A livello industriale il toluene è ottenuto come sottoprodotto nella fabbricazione della benzina . Si ottiene anche per ciclizzazione del n-eptano in presenza di ossido di cromo (III) e ossido di alluminio in condizioni di elevata temperatura e pressione

Reazioni

1)      nitrazione

In presenza di acido solforico e di acido nitrico il toluene dà luogo alla formazione di una miscela di tre isomeri in cui prevalgono il para e l’orto nitrotoluene secondo un meccanismo analogo alla nitrazione del benzene

2)      Alogenazione

A seconda delle condizioni usate la reazione di alogenazione può avvenire sull’anello benzenico prevalentemente in posizione orto o para e sul gruppo metilico secondo due diversi meccanismi: l’alogenazione sull’anello segue il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica mentre l’alogenazione sulla catena laterale avviene tramite un meccanismo di tipo radicalico.

In presenza di Br₂ e di  un acido di Lewis come FeBr₃ avviene l’alogenazione sull’anello

In assenza di un acido di Lewis e in presenza di luce l’alogenazione avviene sulla catena laterale tramite un meccanismo radicalico

3)     ossidazione

a)       Il gruppo metilico presente nel toluene può essere ossidato con formazione di acido benzoico in presenza di un forte agente ossidante come il permanganato di potassio

b)       In presenza di cloruro di cromile CrO₂Cl₂ il gruppo metilico presente nel toluene può essere ossidato con formazione di benzaldeide secondo la reazione di Etard. In tale reazione il cloruro di cromile converte il gruppo metilico in un complesso intermedio che porta, per idrolisi, alla formazione della benzaldeide.