Il metilbenzene, più noto con il nome di toluene, è un derivato del benzene avente formula C6H5CH3 in cui al posto di un atomo di idrogeno è presente un gruppo metilico.
Il toluene è scarsamente solubile in acqua mentre è solubile in etanolo, etere etilico, benzene e cloroformio.
E’ usato come solvente di oli, resine, gomma naturale e gomme sintetiche, come diluente di pitture, vernici ed inchiostri, come materiale di partenza in molte sintesi organiche e nella fabbricazione di esplosivi, coloranti.
Presenta sei atomi di carbonio ibridato sp2 e un atomo di carbonio ibridato sp3 ; il gruppo –CH3 è attivante e orto, para direttore nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica infatti il toluene reagisce molto più velocemente del benzene nelle medesime condizioni.
Sintesi
Può essere sintetizzato a partire dal benzene tramite alchilazione di Friedel-Craft:
sebbene, una volta formato il toluene, si possano verificare reazioni di polialchilazione.
A livello industriale il toluene può essere ottenuto come sottoprodotto nella fabbricazione della benzina e per ciclizzazione del n-eptano in presenza di ossido di cromo (III) e ossido di alluminio in condizioni di elevata temperatura e pressione
Reazioni
1) nitrazione
In presenza di acido solforico e di acido nitrico il toluene dà luogo alla formazione di una miscela di tre isomeri in cui prevalgono il para e l’orto nitrotoluene secondo un meccanismo analogo alla nitrazione del benzene
2) Alogenazione
