Toluene

nitrazione

2)      Alogenazione

A seconda delle condizioni usate la reazione di alogenazione può avvenire sull’anello benzenico prevalentemente in posizione orto o para e sul gruppo metilico secondo due diversi meccanismi: l’alogenazione sull’anello segue il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica mentre l’alogenazione sulla catena laterale avviene tramite un meccanismo di tipo radicalico.

In presenza di Br2 e di di un acido di Lewis come FeBr3 avviene l’alogenazione sull’anello

alogenazione

In assenza di un acido di Lewis e in presenza di luce l’alogenazione avviene sulla catena laterale tramite un meccanismo radicalico

meccanismo radicalico

3)     ossidazione

a)       Il gruppo metilico presente nel toluene può essere ossidato con formazione di acido benzoico in presenza di un forte agente ossidante come il permanganato di potassio
ossidazione

a)       In presenza di cloruro di cromile CrO2Cl2 il gruppo metilico presente nel toluene può essere ossidato con formazione di benzaldeide secondo la reazione di Etard. In tale reazione il cloruro di cromile converte il gruppo metilico in un complesso intermedio che porta, per idrolisi, alla formazione della benzaldeide.

etard

 

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Author: Chimicamo

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