Tocoferolo acetato: proprietà, usi

Il tocoferolo acetato, noto anche come vitamina E acetato, è una forma sintetica della vitamina E che, da un punto di vista chimico, si presenta come estere dell’acido acetico e dell’α-tocoferolo.
Questa modificazione strutturale ne aumenta la stabilità chimica, rendendolo più resistente all’ossidazione rispetto alla vitamina E naturale. Proprio per questa ragione, il tocoferolo acetato è ampiamente impiegato nell’industria cosmetica e farmaceutica, dove la conservazione del principio attivo nel tempo è un requisito fondamentale.

Al contrario della vitamina E naturale, che viene estratta da oli vegetali — tra cui l’olio di soia, di girasole o di germe di grano — il tocoferolo acetato viene sintetizzato a partire da derivati del petrolio, attraverso processi di chimica organica che consentono di ottenere il composto in grandi quantità e a basso costo.

La forma più attiva della vitamina E naturale è l’α-tocoferolo, costituito da un unico isomero ottico, biologicamente attivo nell’organismo umano. Il tocoferolo acetato, invece, presenta tre centri chirali e di conseguenza può esistere in otto diversi stereoisomeri, dei quali solo uno corrisponde esattamente all’α-tocoferolo naturale. Ciò comporta che la biodisponibilità e l’attività biologica della forma sintetica risultino inferiori rispetto a quelle della vitamina E naturale.

Nonostante ciò, il tocoferolo acetato mantiene una buona efficacia antiossidante e una notevole stabilità nei prodotti topici, dove può essere convertito enzimaticamente nella forma attiva una volta assorbito dalla pelle. Questo lo rende un ingrediente prezioso in creme idratanti, lozioni e integratori, in cui agisce come protettore delle membrane cellulari contro lo stress ossidativo e l’azione dei radicali liberi.

Proprietà

Il tocoferolo acetato è un liquido liposolubile ed è insolubile in acqua, poco solubile in solventi polari come l’etanolo. Invece è solubile in solventi organici come acetone, cloroformio e etere etilico. Questa scarsa solubilità in ambiente acquoso riflette la sua natura fortemente lipofila, caratteristica comune a tutti i composti della famiglia dei tocoferoli. Esso si presenta come liquido viscoso di colore giallo pallido ed è e uno dei tocoferoli antiossidanti più potenti e pertanto costituisce un supporto dal danno dei radicali liberi. Alla pressione atmosferica e alla temperatura di 240°C inizia a decompone senza bollire.

Dal punto di vista chimico, il tocoferolo acetato è un estere stabile: la presenza del gruppo acetato ne riduce la reattività rispetto all’α-tocoferolo libero, proteggendo il gruppo ossidrilico fenolico dalla degradazione ossidativa. Questa maggiore stabilità conferisce al composto una più lunga conservabilità e una migliore resistenza alla luce, al calore e all’aria.

Il composto non è direttamente attivo come antiossidante: la sua funzione biologica si manifesta solo dopo idrolisi enzimatica, che libera l’α-tocoferolo nella sua forma attiva. Il punto di ebollizione è elevato (oltre 200 °C a pressione ridotta) e la densità è di circa 0,95 g/cm³ a 25 °C. Inoltre, il tocoferolo acetato non presenta un punto di fusione definito, poiché tende a rimanere in forma liquida in un ampio intervallo di temperatura.

Grazie a queste proprietà fisico-chimiche, il tocoferolo acetato trova largo impiego in formulazioni cosmetiche e farmaceutiche, dove agisce come antiossidante stabile e come veicolo lipofilo per la vitamina E biologicamente attiva.

Nel 1963 presso i laboratori della Hoffmann-La Roche si ottenne per sintesi.

Usi del tocoferolo acetato

Ha trovato largo impiego nei prodotti dermatologici come le creme. Infatti non è degradato dall’aria, dalla luce visibile e dalle radiazioni U.V.  e conferisce ai prodotti un tempo di conservazione più lungo rispetto alla vitamina E utilizzata in cosmesi per le sue proprietà antiossidanti.

Trova ampio utilizzo in qualità di addensante nelle sigarette elettroniche  utilizzate da molti consumatori che hanno manifestato gravi lesioni polmonari.

Negli Stati Uniti d’America si sono avute molte vittime  ma tuttora la patologia ha una eziologia sconosciuta.  Secondo il Centers for Disease Control and Prevention americano il tocoferolo acetato potrebbe essere la causa della patologia. Non si possono, tuttavia escludere che altre sostanze potrebbero determinare queste problematiche

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