Il TNT è una sostanza organica noto come tritolo il cui nome I.U.P.A.C. è 2,4,6-trinitrotoluene.
È un solido di colore giallo pallido scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi organici quali etere, acetone, benzene e piridina. Come molti nitrocomposti è una sostanza esplosiva che presenta il vantaggio di essere stabile e di poter essere innescato solo in presenza di un detonatore.
La struttura del TNT che ha formula C6H2(NO2)3CH3 è la seguente:
Storia
Il TNT fu ottenuto per la prima volta nel 1863 dal chimico tedesco Joseph Wilbrand nell'ambito dei suoi studi sui coloranti.
Fu solo nel 1891 che il chimico tedesco Carl Häussermann ne comprese le proprietà e i vantaggi.
All'epoca infatti il più noto esplosivo era il 2,4,6-trinitrofenolo noto come acido picrico che tuttavia era molto sensibile agli urti e quindi molto più difficile da maneggiare.
Inoltre il TNT grazie alla sua temperatura di fusione che è di 80°C può essere fuso e modellato costituendo il riempimento di proiettili che esplodevano solo dopo aver perforato le superfici.
I tedeschi iniziarono ad usare questo tipo di munizioni nel 1902 con grandi vantaggi rispetto agli inglesi che adottarono questo tipo di proiettili solo nel 1907.
A distanza di oltre un secolo dalla sua scoperta il TNT è ancora utilizzato nelle tristemente note mine antiuomo anche a causa della scarsa percezione della sostanza da parte di cani addestrati.
Sintesi
Il TNT è ottenuto per nitrazione del toluene in un processo che avviene in tre stadi.
Nel primo stadio avviene la nitrazione del toluene in presenza di acido nitrico e solforico con formazione degli isomeri orto e paranitrotoluene e, in misura minore metanitrotoluene essendo il gruppo -CH3 presente nel toluene un gruppo attivante orto, para direttore.
Nel secondo stadio avviene una successiva nitrazione con formazione del dinitrotoluene mentre nel terzo stadio il dinitrotolunene è ulteriormente nitrato con formazione del TNT.
Decomposizione
A seguito della detonazione il TNT si decompone secondo la reazione esotermica che ha un'alta energia di attivazione:
2 C6H2(NO2)3CH3 → 3 N2 + 7 CO + 7 C + 5 H2O
A causa della produzione di carbonio le esplosioni di TNT danno luogo a formazione di fuliggine.
Effetti sulla salute
Il TNT è velenoso e a contatto con la pelle può provocarne l'irritazione. Una lunga esposizione al TNT porta a una colorazione gialla della pelle. Durante la prima Guerra Mondiale le donne che lavoravano alla fabbricazione delle munizioni videro la loro pelle colorarsi di giallo e furono denominate canary girls (canarine).
Le persone esposte al TNT inoltre tendono a manifestare anemia e effetti dannosi sulla funzionalità epatica e sul sistema immunitario e ingrossamento della milza.
È stato dimostrato che il TNT influisce negativamente sulla fertilità maschile ed è un potenziale agente cancerogeno.
