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Tiourea

  |   Chimica, Chimica Organica

La tiourea detta anche tiocarbammide è un composto organico solforato simile all’urea in cui al posto dell’ossigeno è presente lo zolfo avente formula (NH2)2C=S

La tiourea è utilizzata nell’ambito delle sintesi organiche e i suoi derivati detti genericamente tiouree sono composti in cui gli atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi R sono analoghi alle ammidi e sono detti tioammidi.

È  inoltre utilizzata nella preparazione di bagni di sviluppo in fotografia, come acceleratore nel processo di vulcanizzazione e nella produzione di resine.

La tiourea è usata nei bagni di lucidatura dell’argento grazie alla sua capacità di formare complessi solubili con i sali di argento che hanno prodotto l’annerimento.

È usata come fonte di zolfo nell’ottenimento del solfuro di cadmio per la produzione di celle fotovoltaiche.

La tiourea è una molecola planare e si trova in due forme tautomeriche

forme tautomeriche

quindi presenta tre gruppi funzionali: amminico, imminico e tiolico.

A temperature intorno a 135°C la tiourea isomerizza a tiocianato di ammonio:

(NH2)2C=S ⇌ NH4SCN

Sintesi

La tiourea può essere sintetizzata in diversi modi tra cui:

NH4SCN → (NH2)2C=S

  • reazione tra calciocianammide e idrogenosolfuro di calcio:

2 CaCN2 + Ca(SH)2 + 6 H2O → 2 (NH2)2C=S + 3 Ca(OH)2

2 CaCN2 +3 H2S → Ca(SH)2 +  (NH2)2C=S

Usi

La tiourea è utilizzata, nella sintesi organica, per la preparazione di tioli. La reazione avviene in ambiente basico e lo zolfo presente nella tiourea agisce da nucleofilo nei confronti dell’alogenuro alchilico con formazione di un tiolo e di urea

(NH2)2C=S + RX → RSH + (NH2)2C=O

La tiourea reagisce tramite una reazione di condensazione con i composti β-dicarbonilici per dare per dare derivati della pirimidina.

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