Tiofene

Il tiofene è un eterociclo aromatico formato da quattro atomi di carbonio e uno di zolfo legati in una struttura ad anello a cinque termini. Il tiofene è stato identificato per la prima volta nel catrame di carbon fossile accanto ad altri suoi derivati e si accompagna spesso al benzene di cui è frequente impurezza.

Il tiofene ha formula C4H4S ed è liquido a temperatura ambiente con temperatura di ebollizione di 84°C e temperatura di fusione di – 38°C. E’ una molecola piana con forma di un pentagono irregolare. Può essere rappresentato dalle seguenti strutture di risonanza:

tiofene

il sistema di numerazione è mostrato di seguito:

 

tiofene

Spesso si usa indicare la posizione 2 con la lettera α e la posizione 3 con la lettera β.

Il carattere aromatico  molto elevato conferisce al tiofene e ai suoi derivati caratteristiche molto vicine a quelle del benzene e dei suoi derivati.

L’energia di coniugazione del tiofene è stimata, infatti, in 29 kcal/mol: il fattore che probabilmente contribuisce alla insolita stabilità del tiofene è una modesta partecipazione degli orbitali 3d dell’atomo di zolfo al sistema legante degli orbitali π. Tale partecipazione non è dimostrata e la questione è incerta.

I derivati del tiofene presentano le comuni funzioni organiche. La presenza di dette funzioni dà luogo a numerosi derivati quali alogenotiofeni, nitrotiofeni, idrossi e amminotiofeni, ecc. la maggior parte di queste funzioni si comporta in modo simile a quanto avviene nella serie aromatica carbociclica.

Metodi di sintesi.

  • Metodo di Paal-Knorr. La sintesi più generale dei tiofeni da precursori a catena aperta consiste nello scaldare un composto 1,4-dicarbonilico in presenza di pentasolfuro di fosforo che agisce da agente solforante

metodo industriale

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Author: Chimicamo

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