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Tetraidrofurano

Eterociclo dotato di ottimo potere solvente

di Maurizia Gagliano
11 Marzo 2023
in Chimica, Chimica Organica
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tetraidrofurano- chimicamo

tetraidrofurano- chimicamo

Il tetraidrofurano (THF) è un eterociclo ed in particolare è un etere ciclico. Ha formula C4H8O e si presenta come un liquido incolore, bassobollente, volatile e dall'odore caratteristico che ricorda quello dell'acetone.

E' dotato di un ottimo potere solvente nei confronti di molti composti organici; è miscibile con l'acqua e con tutti i solventi organici di uso comune.

ADVERTISEMENTS

Il tetraidrofurano è un solvente aprotico con una costante dielettrica di 7.6 ed è un solvente di media polarità in grado di solubilizzare composti sia polari che non polari.

Sintesi del tetraidrofurano

Il tetraidrofurano è sintetizzato a livello industriale per disidratazione dell'1,4-butandiolo in presenza di acido p-toluensolfonico

tetraidrofurano

Un altro metodo sintetico del tetraidrofurano consiste nell'idrogenazione catalitica del furano in presenza di nichel.

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Reazioni del tetraidrofurano

In ambiente acido e in presenza di acqua dà luogo all'apertura dell'anello con formazione dell'1,4-butandiolo. Nel primo stadio avviene la protonazione dell'ossigeno; il successivo attacco dell'acqua che agisce da nucleofilo porta all'apertura dell'anello che, a seguito di deprotonazione porta al prodotto di reazione

reazione-con-acqua

Con un meccanismo analogo il tetraidrofurano in presenza di acido bromidrico  si trasforma in 1,4-dibromobutano

reazione-con-hbr

In presenza di acidi forti il tetraidrofurano tramite un meccanismo di polimerizzazione cationica dà luogo alla formazione del politetrametilene etilen glicole (PTMEG):

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n C4H8O → -(CH2CH2CH2CH2O)n–

Questo polimero trova utilizzo nella sintesi di poliuretani termoplastici a seguito della reazione con un poliolo a basso peso molecolare come il butandiolo e un isocianato come il difenilmetano diisocianato C15H10N2O2 che è un diisocianato aromatico.

La presenza di due doppietti elettronici solitari non impediti stericamente presenti sull'ossigeno favorisce la formazione di composti di coordinazione con lo ione litio, lo ione magnesio e i borani.

Viene elettivamente usato in molte reazioni sia per le sue caratteristiche di solvente che per le sue capacità complessanti come, ad esempio nella preparazione dei reattivi di Grignard e nell'idroborazione.

È inoltre usato come fase mobile nella cromatografia a permeazione su gel e come solvente del PVC.

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Tags: 14-butandioloacido bromidricoeterociclifuranoidrogenazione cataliticanucleofilipoliuretaniPVCsolventi aproticisolventi organici

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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