Il tetraidrofurano (THF) è un eterociclo ed in particolare è un etere ciclico. Ha formula C4H8O e si presenta come un liquido incolore, bassobollente, volatile e dall’odore caratteristico che ricorda quello dell’acetone.
E’ dotato di un ottimo potere solvente nei confronti di molti composti organici; è miscibile con l’acqua e con tutti i solventi organici di uso comune.
Il tetraidrofurano è un solvente aprotico con una costante dielettrica di 7.6 ed è un solvente di media polarità in grado di solubilizzare composti sia polari che non polari.
Sintesi del tetraidrofurano
Il tetraidrofurano è sintetizzato a livello industriale per disidratazione dell’1,4-butandiolo in presenza di acido p-toluensolfonico
Un altro metodo sintetico del tetraidrofurano consiste nell’idrogenazione catalitica del furano in presenza di nichel.
Reazioni del tetraidrofurano
In ambiente acido e in presenza di acqua dà luogo all’apertura dell’anello con formazione dell’1,4-butandiolo. Nel primo stadio avviene la protonazione dell’ossigeno; il successivo attacco dell’acqua che agisce da nucleofilo porta all’apertura dell’anello che, a seguito di deprotonazione porta al prodotto di reazione
Con un meccanismo analogo il tetraidrofurano in presenza di acido bromidrico si trasforma in 1,4-dibromobutano
In presenza di acidi forti il tetraidrofurano tramite un meccanismo di polimerizzazione cationica dà luogo alla formazione del politetrametilene etilen glicole (PTMEG):
n C4H8O → -(CH2CH2CH2CH2O)n–
Questo polimero trova utilizzo nella sintesi di poliuretani termoplastici a seguito della reazione con un poliolo a basso peso molecolare come il butandiolo e un isocianato come il difenilmetano diisocianato C15H10N2O2 che è un diisocianato aromatico.
La presenza di due doppietti elettronici solitari non impediti stericamente presenti sull’ossigeno favorisce la formazione di composti di coordinazione con lo ione litio, lo ione magnesio e i borani.
Viene elettivamente usato in molte reazioni sia per le sue caratteristiche di solvente che per le sue capacità complessanti come, ad esempio nella preparazione dei reattivi di Grignard e nell’idroborazione.
È inoltre usato come fase mobile nella cromatografia a permeazione su gel e come solvente del PVC.