Test per l’analisi qualitativa organica

L’analisi qualitativa organica fornisce informazioni utili per identificare se la specie in esame appartiene a una classe di composti.
Per un’analisi qualitativa organica si procede a test specifici come quelli preliminari che evidenziano particolari caratteristiche fisiche

L’identificazione e la caratterizzazione di sostanze organiche incognite costituiscono un aspetto saliente della chimica organica. L’analisi strumentale come la spettroscopia I.R., U.V., la risonanza magnetica nucleare, la spettrometria di massa, sono un validissimo apporto ma l’utilizzo di tali tecniche è subordinato alla conoscenza di determinati  dati che possono essere ottenuti seguendo la metodologia classica.

Premesso che non vi è una sistematica definita per l’analisi qualitativa organica, un valido approccio può essere fornito seguendo lo schema seguente:

Test preliminari per l’analisi qualitativa organica

Caratteristiche fisiche

Rilevamento delle caratteristiche fisiche: stato di aggregazione, colore e odore.

Il colore può dare qualche indicazione in quanto:

• nitrocomposti , nitrosocomposti e  dichetoni sono gialli
• chinoni, le olefine policonuigate
• chetoni  e  azocomposti hanno un colore che va dal giallo al rosso.

I fenoli e le ammine hanno colore dal marrone al viola scuro a causa di tracce di prodotti di ossidazione.

Alcune ammine liquide e solide hanno il tipico odore di pesce marcio, mentre gli esteri hanno fragranze piacevoli (ananas, banana, arancia, fragola ecc.). I fenoli hanno odore di acido fenico, la benzaldeide e il nitrobenzene hanno odore di mandorle amare, l’acido formico e la formaldeide hanno un odore pungente.

Costanti fisiche

Si determina la temperatura di ebollizione se il composto è liquido e la temperatura di fusione se è solido. In particolare se il composto è liquido si procede preliminarmente a una distillazione  per eliminare eventuali impurezze. Le altre costanti fisiche che possono essere determinate sono la densità, l’indice di rifrazione, il potere ottico rotatorio.

Comportamento alla combustione

Dall’osservazione di come brucia una sostanza si possono avere informazioni preliminari sulle caratteristiche della sostanza in esame.

Si saggia il comportamento di una piccola quantità di sostanza posta su un coccio di porcellana e esposta alla fiamma di un Bunsen a temperature crescenti.

Si possono verificare casi in cui la sostanza:

• brucia dando una fiamma fuligginosa: composti aromatici
• brucia dando una fiamma gialla non fuligginosa: composti alifatici con una bassa percentuale di carbonio
• non è infiammabile: contiene alogeni o metalli

Se il composto carbonizza esso può essere un carboidrato (odore di zucchero bruciato), acido tartarico e suoi sali, acido citrico e suoi sali , acido urico.

Se la sostanza carbonizza senza fondere può essere acido borico, amido, acido solfonico

Molte sostanze si decompongono svolgendo vapori caratteristici di odore:

•  soffocante: cloralio, cloralio idrato
• aromatico: canfora, mentolo, timolo
• fenolico: fenolo, acido salicilico
• di mandorle amare: saccarina
• di ammoniaca: anilina, sulfatiazolo

pungente che inducono la tosse: acido benzoico

I vapori possono essere  violetti: iodio, iodoformio o avere odore di caramello: zuccheri.

Test di solubilità per l’analisi qualitativa organica

Il simile scioglie il suo simile: i composti si sciolgono in solventi che mostrano interazioni non di legame dello stesso tipo cioè i composti polari si sciolgono in solventi polari e i composti non polari si sciolgono in solventi non polari. Le misure di solubilità sono fatte a temperatura ambiente con 1 goccia di composto incognito se esso è liquido o con 5 mg se è solido e 0.2 mL di solvente.

Il primo test è effettuato usando come solvente l’acqua: il composto può essere solubile o meno.

Se il composto è solubile in acqua è trattato con etere; nell’ipotesi sia solubile in etere allora si procede a verificare il pH.

Per pH acidi si può trattare di un acido carbossilico monofunzionale con circa 5 atomi di carbonio. Se il pH è basico si può pensare a un’ammina con un massimo di 6 atomi di carbonio mentre se il pH è neutro potrebbe trattarsi di alcol, aldeide, estere chetone, nitrile.

Invece se il composto è solubile in acqua e insolubile in etere può trattarsi di un sale di acido organico, di un amminoacido, di un composto polifunzionale con gruppi idrofili come un carboidrato o un poliidrossicomposto.

Se il composto è insolubile in acqua si prova con una soluzione di NaOH al 5%.

Nell’ipotesi sia  solubile in NaOH si prova la sua solubilità con NaHCO₃ al 5%. In caso di solubilità esso potrebbe essere un acido carbossilico con più di 6 atomi di carbonio, di un fenolo in cui siano presenti gruppi elettronattrattori in posizione orto o para o di un 1,3 dichetone. Se è insolubile potrebbe essere un fenolo, un enolo, un’ossima, un’immide, una solfonammide o un tiofenolo ciascuno con più di 5 atomi di carbonio.

Se il composto è insolubile sia in acqua che in NaOH si prova HCl al 5%. Nell’ipotesi sia solubile in HCl allora può trattarsi di un’ammina alifatica con 8 o più atomi di carbonio, di etere , se è insolubile si prova con acido solforico concentrato.

Se il composto è solubile allora può trattarsi di:

• alcol
• aldeide
• chetone
• estere con un gruppo funzionale e un numero di atomi di carbonio compreso tra 5 e 9
•  epossido
•  alchene
•  alchino
•  composto aromatico con gruppi attivanti.

Invece se il composto è insolubile allora può trattarsi di un idrocarburo saturo, alogenuro alchilico, etere diarilico o un composto aromatico con gruppi disattivanti

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