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Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle grandezze che consentono di identificare e caratterizzare un composto.

Un liquido bolle quando la sua tensione di vapore che dipende dall’energia cinetica delle molecole uguaglia la pressione atmosferica. L’energia cinetica dipende dalla temperatura, dalla massa e dalla velocità delle molecole. All’aumentare della temperatura aumenta la velocità delle molecole. Quando la temperatura raggiunge la temperatura di ebollizione l’energia cinetica è tale da vincere le forze di attrazione tra le particelle liquide. In questo modo che le molecole che si trovano in superficie possano allontanarsi e trasformarsi in vapore.

La temperatura di ebollizione è quindi un indicatore della volatilità di un composto: quanto maggiore è la temperatura di ebollizione tanto meno è volatile il composto.

Fattori che influenzano la temperatura di ebollizione

Conoscendo il composto si può prevedere la temperatura di ebollizione che dipende, tuttavia, da numerosi fattori.

• Intensità delle forze intramolecolari e intermolecolari che dipendono dai gruppi funzionali presenti nella molecola. I legami più forti sono quelli ionici seguiti da legame a idrogeno, interazione dipolo-dipolo, forze di van der Waals

Consideriamo, ad esempio, questi quattro composti organici contenenti quattro atomi di carbonio:

• n-butano CH₃CH₂CH₂CH₃

Esso non presenta gruppi funzionali è l’unico tipo di legame presente tra le molecole è costituito dalle forze di van der Waals. Pertanto il n-butano ha una temperatura di ebollizione che va da -1 a +1°C

• etere dietilico CH₃CH₂OCH₂CH₃

A causa della polarità del legame C-O sono presenti interazioni dipolo-dipolo e quindi la temperatura di ebollizione è di 35°C

• 1-butanolo CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Questo composto, isomero dell’etere etilico, e quindi con lo stesso peso molecolare presenta una temperatura di ebollizione di 117°C particolarmente elevata se paragonata a quella dell’etere etilico. Il motivo risiede nella presenza del gruppo funzionale degli alcoli –OH che determina la formazione di legami a idrogeno

• Butossido di sodio CH₃CH₂CH₂CH₂Ona

Questo composto in cui è presente un legame ionico tra l’ossigeno e il sodio è quello che ha la temperatura di ebollizione maggiore che è infatti maggiore di 260°C

Si può quindi prevedere tra composti che hanno pesi molecolari non troppo diversi il trend delle temperature di ebollizione.  Quindi la N,N-dimetil,etilammina (CH₃)₂NCH₂CH₃ in cui sono presenti legami dipolo-dipolo ha una temperatura di ebollizione inferiore ad un suo isomero ovvero la n-butilammina CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂ in cui è presente un legame a idrogeno.

Il propionato di metile CH₃CH₂COOCH₃ in cui sono presenti legami dipolo-dipolo ha una temperatura di ebollizione inferiore all’acido butanoico CH₃CH₂CH₂COOH che è un suo isomero in quanto quest’ultimo forma legami a ponte di idrogeno.

• Lunghezza della catena

Molecole aventi lo stesso gruppo funzionale hanno temperature di ebollizione crescenti all’aumentare della lunghezza della catena a causa delle maggiori forze di van der Waals. Molecole in cui sono presenti più atomi hanno un maggior numero di elettroni il cui movimento, anche istantaneo, genera legami di tipo dipolo indotto-dipolo indotto.

Così se si considera una serie omologa si può prevedere che il metanolo ha una temperatura di ebollizione inferiore a quella dell’etanolo

• Ramificazioni

All’aumentare della lunghezza della catena carboniosa aumenta l’area superficiale e conseguentemente aumentano le forze di van der Waals. Quindi la temperatura di ebollizione di un composto a catena lineare è maggiore rispetto a uno a catena ramificata a parità del numero di atomi di carbonio.

Le ramificazioni, infatti, diminuiscono l’area superficiale delle molecole che sono meno attratte le une alle altre rispetto alle molecole ramificate. Pertanto mentre il n-pentano CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ ha una temperatura di ebollizione di 36°C, mentre il neopentano (CH₃)₄C ha una temperatura di ebollizione di 9 °C.

• Polarità

Una molecola polare costituisce un dipolo permanente quindi tra molecole polari allo stato liquido si formano legami dipolo-dipolo che, dopo il legame a idrogeno, costituiscono i legami più forti tra quelli secondari. Quanto maggiore è la polarità delle molecole tanto maggiore è l’attrazione tra esse e conseguentemente la temperatura di ebollizione