Temperature di ebollizione di composti organici
Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle grandezze che consentono di identificare e caratterizzare un composto.
Un liquido bolle quando la sua tensione di vapore che dipende dall’energia cinetica delle molecole uguaglia la pressione atmosferica. L’energia cinetica dipende dalla temperatura, dalla massa e dalla velocità delle molecole: all’aumentare della temperatura aumenta la velocità delle molecole e quando la temperatura raggiunge la temperatura di ebollizione l’energia cinetica è tale da vincere le forze di attrazione tra le particelle liquide in modo che le molecole che si trovano in superficie possano allontanarsi e trasformarsi in vapore.
La temperatura di ebollizione è quindi un indicatore della volatilità di un composto: quanto maggiore è la temperatura di ebollizione tanto meno è volatile il composto.
Fattori che influenzano la temperatura di ebollizione
Conoscendo il composto si può prevedere la temperatura di ebollizione che dipende, tuttavia, da numerosi fattori.
- Intensità delle forze intramolecolari e intermolecolari che dipendono dai gruppi funzionali presenti nella molecola. I legami più forti sono quelli ionici seguiti da legame a idrogeno, interazione dipolo-dipolo, forze di van der Waals
Consideriamo, ad esempio, questi quattro composti organici contenenti quattro atomi di carbonio:
- n-butano CH3CH2CH2CH3
Esso non presenta gruppi funzionali è l’unico tipo di legame presente tra le molecole è costituito dalle forze di van der Waals. Pertanto il n-butano ha una temperatura di ebollizione che va da -1 a +1°C
- etere dietilico CH3CH2OCH2CH3
A causa della polarità del legame C-O sono presenti interazioni dipolo-dipolo e quindi la temperatura di ebollizione è di 35°C
- 1-butanolo CH3CH2CH2CH2OH
Questo composto, isomero dell’etere etilico, e quindi con lo stesso peso molecolare presenta una temperatura di ebollizione di 117°C particolarmente elevata se paragonata a quella dell’etere etilico. Il motivo risiede nella presenza del gruppo funzionale degli alcoli –OH che determina la formazione di legami a idrogeno
- Butossido di sodio CH3CH2CH2CH2Ona
Questo composto in cui è presente un legame ionico tra l’ossigeno e il sodio è quello che ha la temperatura di ebollizione maggiore che è infatti maggiore di 260°C
Si può quindi prevedere tra composti che hanno pesi molecolari non troppo diversi il trend delle temperature di ebollizione quindi la N,N-dimetil,etilammina (CH3)2NCH2CH3 in cui sono presenti legami dipolo-dipolo ha una temperatura di ebollizione inferiore ad un suo isomero ovvero la n-butilammina CH3CH2CH2CH2NH2 in cui è presente un legame a idrogeno.
