• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
venerdì, Febbraio 3, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Tautomeria

di Chimicamo
5 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Tautomeria-chimicamo

Tautomeria-chimicamo

Per tautomeria si intende quel fenomeno che permette l’esistenza di strutture isomere, in equilibrio tra loro che differiscono per la posizione relativa dei loro atomi e derivano dalla rottura di legami e dalla formazione di legami σ.

Sommario nascondi
1 Tautomeria protonica
2 Tautomeria cheto-enolica
3 Equilibrio

A differenza della risonanza, quindi, si tratta di una vera e propria reazione chimica in cui un frammento si stacca dal resto della molecola per riagganciarsi ad essa in una posizione diversa. Le forme tautomeriche non vanno confuse con le forme di risonanza che, al contrario, non hanno una reale esistenza fisica.

Tautomeria protonica

Il tipo più comune di tautomeria è la cosiddetta tautomeria protonica, in cui si stabilisce un equilibrio tra due o più forme che differiscono tra loro per la posizione a cui è legato il protone come si può osservare in figura:

tautomeria idrogeno

 

Tautomeria cheto-enolica

Lo stesso tipo di equilibrio, riferito, però a un chetone con idrogeni in α al carbonile, porta alla cosiddetta tautomeria cheto-enolica:

 

tautomeriaLa composizione della miscela di equilibrio è controllata da vari fattori tra cui pH, temperatura e tipo di solvente. L’interconversione cheto-enolica è soggetta sia a catalisi acida  ed avviene in due stadi:

1° stadio: nel primo stadio un protone si lega all’ossigeno carbonilico con formazione dell’acido coniugato del composto carbonilico

2° stadio: nel secondo stadio una molecola di acqua agisce da base secondo Bronsted-Lowry e rimuove un protone dal carbonio in α all’aldeide o al chetone protonato con formazione dell’enolo

 

meccanismo della tautomeriaIn alternativa l’interconversione cheto-enolica può essere soggetta a catalisi basica. La base estrae il protone dal carbonio in α al carbonile generando l’anione enolato che può protonarsi all’ossigeno per dare l’enolo.

Eccetto che in completa assenza di acido o di base le forme cheto-enoliche sono in rapida interconversione tra loro.

Quindi esistono in un equilibrio mobile, la cui posizione dipende:

  • dai dettagli strutturali del composto
  • dalle condizioni sperimentali in cui si trova (solvente, temperatura, concentrazione, pH ecc.).
  Reazioni dei derivati degli acidi carbossilici

Equilibrio

Per quanto riguarda l’equilibrio cheto-enolico si può dire che, in genere, la forma carbonilica è più stabile. Per le aldeidi e i chetoni più semplici l’equilibrio è fortemente spostato dalla parte della forma chetonica come nel caso dell’acetone la forma enolica è presente allo 0.00025%.

Tuttavia, se per esempio, il doppio legame dell’enolo si coniuga con un gruppo in grado di delocalizzare elettroni per risonanza o se una certa stabilizzazione può essere derivata dalla formazione di legami a idrogeno la forma enolica può essere presente in quantità più rilevante.

La risonanza può avere una certa influenza nella determinazione della posizione all’equilibrio. Oltre alla delocalizzazione e alla possibilità di formare legami a idrogeno altri fattori possono essere importanti per definire la percentuale di forma chetonica e forma enolica. Per esempio, la scarsa tendenza a enolizzare del diacetile

 

diacetileè attribuita alla necessità della molecola di assumere una disposizione trans a causa della forte repulsione esistente tra i dipoli. Al contrario il cicloesan 1,2 dione

 

dichetoneche non può eliminare questo elemento di instabilità per rotazione intorno al legame che unisce i due carbonili, lo elimina convertendosi completamente, allo stato puro, nella forma enolica.

Anche il solvente ha un ruolo importante nel controllare la posizione dell’equilibrio cheto-enolico.

In un solvente che può formare legami a idrogeno come l’acqua, la percentuale di forma enolica si riduce in maniera piuttosto drastica. L’acetilacetone, ad esempio si trova per il 95% in forma enolica se il solvente è l’esano. Si trova, in forma enolica per il 5% se il solvente è l’acqua.

Le forme enoliche di molti composti dicarbonilici esistono in strutture cicliche intramolecolari a legami idrogeno denominate anelli chelati. Sali chelati di particolare stabilità possono essere formati fra enoli di composti dicarbonilici e vari ioni metallici. Per la coordinazione è necessario che lo ione metallico abbia orbitali vuoti a basso livello come nel caso del rame.

Tags: aldeidistabilitàtautomeria cheto-enolicaTautomeria protonica

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Molecole con legami delocalizzati

Prossimo Articolo

Titolazioni coulombometriche

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Silvite

Silvite

di Maurizia Gagliano
2 Febbraio 2023
0

La silvite è un minerale costituito da cloruro di potassio costituendo  la principale fonte di KCl utilizzato nei fertilizzanti. A...

Polialite

Polialite

di Massimiliano Balzano
31 Gennaio 2023
0

La polialite è un sale doppio costituito da solfato di potassio, calcio e magnesio diidrato che ha formula K2Ca2Mg(SO4)4 ·...

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
30 Gennaio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Applicazioni del secondo principio 3 Febbraio 2023
  • Indice di rifrazione 2 Febbraio 2023
  • Causa dello scioglimento delle piattaforme di ghiaccio 2 Febbraio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210