Tautomeria

Per tautomeria si intende quel fenomeno che permette l’esistenza di strutture isomere, in equilibrio tra loro che differiscono per la posizione relativa dei loro atomi e derivano dalla rottura di legami e dalla formazione di legami σ.

A differenza della risonanza, quindi, si tratta di una vera e propria reazione chimica in cui un frammento si stacca dal resto della molecola per riagganciarsi ad essa in una posizione diversa. Le forme tautomeriche non vanno confuse con le forme di risonanza che, al contrario, non hanno una reale esistenza fisica.

Tautomeria protonica

Il tipo più comune di tautomeria è la cosiddetta tautomeria protonica, in cui si stabilisce un equilibrio tra due o più forme che differiscono tra loro per la posizione a cui è legato il protone come si può osservare in figura:

tautomeria idrogeno

 

Tautomeria cheto-enolica

Lo stesso tipo di equilibrio, riferito, però a un chetone con idrogeni in α al carbonile, porta alla cosiddetta tautomeria cheto-enolica:

tautomeria chetoenolica

La composizione della miscela di equilibrio è controllata da vari fattori tra cui pH, temperatura e tipo di solvente. L’interconversione cheto-enolica è soggetta sia a catalisi acida  ed avviene in due stadi:

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Author: Chimicamo

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