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Taurina

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido 2-amminoetanosolfonico è noto come taurina. Esso fu isolato per la prima volta dalla bile del toro ed è presente in molti tessuti animali.

struttura taurina

 

In letteratura è considerato un amminoacido ma, pur avendo il gruppo amminico, non ha il gruppo carbossilico tipico degli amminoacidi.

In analogia con gli amminoacidi ad un valore di pH 7 si presenta come uno zwitterione. Esso presenta  il gruppo amminico protonato -NH3+ mentre il gruppo -SO3H è deprotonato come -SO3

zwitterione

 

Biosintesi

La biosintesi avviene a partire dalla cisteina che si trasforma in acido cistein-solfonico incorporando ossigeno. La reazione è catalizzata dall’enzima sulfinoalanina decarbossilasi appartenente alla classe delle liasi.

L’acido cistein-solfonico perde biossido di carbonio e si trasforma in acido sulfinico noto come ipotaurina.

L’ipotaurina si trasforma in taurina per azione della ipotaurina deidrogenasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi.

biosintesi taurina

Sintesi

La taurina può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche.

Un esempio è costituito dalla reazione tra l’acido 2-amminoetilsolfonico con il solfito di sodio:

NH2CH2CH2SO4H + Na2SO3 → NH2CH2CH2SO4H + Na2SO4

sintesi taurina

Usi

La taurina è naturalmente presente in parecchie aree dell’organismo come il cervello, il cuore ed il muscolo scheletrico. Non è noto il suo ruolo fisiologico ma si ritiene che essa possa aumentare le prestazioni mentali e atletiche. Pur non avendo potere energizzante è aggiunta, insieme alla caffeina nelle bevande energetiche. Queste ultime hanno riscosso, negli ultimi tempi, un largo successo. La taurina è presente in molti integratori alimentari, diversi tipi di latte per la crescita e mangimi animali

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