Taurina: sintesi, integratori

L’ acido 2-amminoetanosolfonico è noto come taurina. I primi studi si concentrarono sulla sua presenza nei tessuti animali, dove fu trovata in alte concentrazioni nel cervello, nel cuore e nei muscoli scheletrici. Successivamente fu isolata per la prima volta nel 1827 da due scienziati tedeschi, Friedrich Tiedemann e Leopold Gmelin dalla bile del toro ed è presente in molti tessuti animali. In letteratura è considerato un amminoacido ma, pur avendo il gruppo amminico, non ha il gruppo carbossilico tipico degli amminoacidi. La taurina, infatti, appartiene agli acidi solfonici, ovvero quegli acidi caratterizzati dall’avere il gruppo -SO₃H in cui lo zolfo ha numero di ossidazione + 4, ibridazione sp³ e geometria tetraedrica.

In analogia con gli amminoacidi ad un valore di pH 7 che è il valore tipico di pH fisiologico si presenta come uno zwitterione. come verificato dalla cristallografia a Raggi X. Nella forma zwitterionica presenta  il gruppo amminico protonato -NH₃⁺ mentre il gruppo -SO₃H è deprotonato come -SO₃^–

A differenza di altri amminoacidi, la taurina non ha un centro chirale, il che significa che è otticamente inattiva. Essa è prodotta dal catabolismo ossidativo della cisteina oppure per ossidazione dell’ipotaurina. Si trova principalmente in alimenti a base di pesce, uova, latte, frutti di mare e carne. Inoltre, è stato dimostrato che non è incorporata nelle proteine, ma è ampiamente distribuita nei tessuti animali

La taurina utilizzata come catalizzatore bio-organico verde per la promozione della reazione di Knoevenagel tra aldeidi e malononitrile.

Si trova in alta concentrazione in molte parti del corpo come gli occhi,  sistema nervoso centrale e i muscoli scheletrici. Aiuta il corpo a elaborare l’acido biliare e bilanciare fluidi, sali e minerali.  E’ ben assorbita dal tratto gastrointestinale, con una biodisponibilità di circa il 90% .  Partecipa alla regolazione delle principali vie biochimiche e della funzione fisiologica nel corpo, essendo un importante modulatore dei processi di base, tra cui la pressione osmotica, l’omeostasi dei cationi, l’attività enzimatica, la regolazione dei recettori, lo sviluppo cellulare e la segnalazione cellulare

Biosintesi della taurina

La biosintesi avviene nel pancreas del corpo umano, attraverso un processo chiamato via dell’acido solfinico della cisteina. Si ottiene infatti a partire dalla cisteina che si trasforma in acido cistein-solfonico incorporando ossigeno. La reazione è catalizzata dall’enzima sulfinoalanina decarbossilasi appartenente alla classe delle liasi.

L’acido cistein-solfonico perde biossido di carbonio e si trasforma in acido sulfinico noto come ipotaurina.

L’ipotaurina si trasforma in taurina per azione della ipotaurina deidrogenasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi.

Sintesi

Essa viene sintetizzata negli esseri umani nel fegato principalmente tramite la “via cisteina solfinica”. La cisteina diossigenasi ossida la cisteina per formare acido cisteina solfinico, che viene poi decarbossilato dalla cisteina acido solfinico decarbossilasi per ottenere ipotaurina, che viene poi ossidata dalla ipotaurina diossigenasi per formare taurina

Può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche.

Un esempio è costituito dalla reazione tra l’acido 2-amminoetilsolfonico con il solfito di sodio:
NH₂CH₂CH₂SO₄H + Na₂SO₃ → NH₂CH₂CH₂SO₄H + Na₂SO₄

Usi

E’ naturalmente presente in parecchie aree dell’organismo come il cervello, il cuore ed il muscolo scheletrico. Non è noto il suo ruolo fisiologico ma si ritiene che essa possa aumentare le prestazioni mentali e atletiche.

Pur non avendo potere energizzante è aggiunta, insieme alla caffeina nelle bevande energetiche. Queste ultime hanno riscosso, negli ultimi tempi, un largo successo. La taurina è presente in molti integratori alimentari, diversi tipi di latte per la crescita e mangimi animali