Taurina

L’acido 2-amminoetanosolfonico noto come taurina in quanto fu isolato per la prima volta dalla bile del toro è presente in molti tessuti animali.

struttura taurina

In letteratura viene riportata spesso come un amminoacido ma a rigore, non presentando il gruppo carbossilico tipico degli amminoacidi pur avendo il gruppo amminico, non dovrebbe essere considerata tale.

In analogia con gli amminoacidi ad un valore di pH pari a 7 si presenta come uno zwitterione in cui è presente il gruppo amminico protonato come NH3+ e il gruppo -SO3H in forma deprotonata come -SO3

zwitterione

La biosintesi della taurina avviene a partire dalla cisteina che, grazie all’azione della cisteina diossigenasi, appartenente alla classe delle ossidoreduttasi, si trasforma in acido cistein-solfonico incorporando ossigeno.

Grazie all’azione della sulfinoalanina decarbossilasi, enzima appartenente alla classe delle liasi, l’acido cistein-solfonico perde biossido di carbonio e si trasforma in un acido sulfinico noto come ipotaurina.

L’ipotaurina, per l’azione dell’ipotaurina deidrogenasi, enzima appartenente alla classe delle ossidoreduttasi si trasforma in taurina

biosintesi taurina

Grazie al suo ruolo fisiologico dagli anni ’80 dello scorso secolo la taurina è stata impiegata in bevande energizzanti, caramelle energetiche e integratori alimentari.

A causa della crescente richiesta sono stati trovati diversi metodi sintetici.

Tra le varie possibilità di sintesi vi è la reazione tra l’acido 2-amminoetilsolfonico con il solfito di sodio

NH2CH2CH2SO4H + Na2SO3 → NH2CH2CH2SO3H + Na2SO4

Un altro metodo prevede la reazione di etanolo con anidride solforosa con ottenimento di acido etionico che, a seguito della reazione con ammoniaca dà la taurina

sintesi taurina

 

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Author: Chimicamo

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