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Tannini

  |   Chimica, Chimica Organica

I tannini sono composti polifenolici presenti prevalentemente nella corteccia di alcune piante come castagno, quercia, abete e acacia che venivano utilizzati già nella preistoria nel trattamento delle pelli degli animali.

Le piante producono metaboliti primari necessari tra l’altro per la fotosintesi, glicolisi, sintesi di materiale di sostegno, riproduzione cellulare, assorbimento di nutrienti, riproduzione cellulare, sintesi di amminoacidi, proteine, enzimi e coenzimi, duplicazione del materiale genetico.

Contrariamente ai metaboliti primari che sono presenti in tutto il mondo vegetale, le piante producono una vasta gamma di composti. Essi sono spesso tipici di ogni pianta o di famiglie di piante, detti metaboliti secondari.

Infatti proteggono la pianta da erbivori, funghi, batteri e virus e sono  utili nell’attrarre gli impollinatori e gli animali in grado di disperdere i frutti.
I metaboliti secondari vegetali possono essere suddivisi in tre gruppi chimicamente distinti: terpeni, composti contenenti azoto e fenoli .

Il meccanismo con cui i tannini si legano al collagene presente nella pelle animale per dare la concia è dovuto alla formazione di legami a idrogeno che si stabilisce tra i gruppi fenolici del tannino e i gruppi peptidici del collagene.

Classificazione

I tannini sono classificati in base alle loro caratteristiche strutturali. Poiché molti tannini possono essere frazionati idroliticamente nei loro componenti trattandoli con acqua calda, si classificano come tannini idrolizzabili. I tannini che non presentano questa caratteristica sono, in contrapposizione detti tannini  idrolizzabili o tannini condensati.

I tannini idrolizzabili sono costituiti da un poliolo, generalmente D-glucosio, i cui gruppi idrossilici sono parzialmente o totalmente esterificati con acido gallico e in tal caso si hanno i gallotannini

gallotannini

o acido ellagico da cui ellagitannini

I tannini idrolizzabili vengono idrolizzati dalle basi o dagli acidi per dare carboidrati e acidi fenolici, in presenza di acqua calda o dell’enzima tannasi appartenente al gruppo delle carbossilesterasi.

Tannini condensati

I tannini condensati detti anche protoantocianidine sono molto più diffusi dei tannini idrolizzabili. Sono costituiti da ripetizioni oligomeriche o polimeriche di unità di flavonoidi connessi tramite legami carbonio-carbonio e quindi non sensibili alla scissione per idrolisi.

Essi possono contenere da 2 a 50 unità di flavonoidi e nel caso di polimeri da un numero maggiore. I polimeri hanno strutture complesse in quanto le unità costitutive possono differire a seconda dei sostituenti e dei siti in cui avviene il legame tra le unità monomeriche.

Da un punto di vista chimico sono ripetizioni della catechina e della epicatechina e loro esteri dell’acido gallico.

Il termine protoantocianidine deriva dalla reazione di ossidazione catalizzata dagli acidi da cui si ottengono le antocianidine. La reazione avviene riscaldando i tannini condensati in una soluzione alcolica acida.

Le antocianidine  sono tra i più importanti gruppi di pigmenti presenti nei vegetali. Nel gruppo delle antocianine rientra infatti la maggior parte di coloranti rosa, scarlatto, lilla, viola e blu presenti nei petali, nei fiori e nei frutti. Sono responsabili del gusto astringente della frutta e del vino in quanto fanno precipitare delle proteine dalla saliva facendo sentire il palato ruvido.

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