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Stricnina - chimicamo

Stricnina

  |   Chimica, Chimica Organica

La stricnina è un alcaloide molto tossico che fu isolata per la prima volta dai chimici francesi Pierre Joseph Pelletier e Joseph Bienaimé Caventou nel 1818 nella fava di Sant’Ignazio, albero appartenente alla famiglia delle Loganiaceae. Gli stessi scienziati, nell’ambito dei loro studi isolarono la brucina che si trova quasi sempre associata alla stricnina, la clorofilla, l’emetina, la chinina e la caffeina.

La stricnina ha una struttura complessa in cui è presente il nucleo dell’indolo

e formula C21H22N2O2

Proprietà

La stricnina è una base debole dall’intenso sapore amaro con una costante di dissociazione Kb pari a 1.82 · 10-6 che forma cristalli bianchi o incolori che fondono a 275-285 °C a seguito di decomposizione.

La solubilità in acqua della stricnina è di 0.143 g/L mentre in cloroformio è di 6.7 g/L.

La stricnina ha sette atomi di carbonio asimmetrici e un potere ottico rotatorio specifico [α] = – 139° ed è quindi levogira.

Usi

La stricnina è un veleno potente con una LD di 1 mg/kg .Se inalata, ingerita o assorbita attraverso gli occhi o la bocca, provoca avvelenamento che si traduce in convulsioni muscolari e morte per asfissia.

È una neurotossina che agisce come antagonista dei recettori della glicina e dell’acetilcolina. Colpisce le fibre nervose del midollo spinale che controllano la contrazione muscolare.

Gli amanti dei film gialli e dei libri da cui sono tratti ricorderanno la stricnina. Essa  è stata utilizzata quale veleno nei romanzi di Agata Christie che, grazie alle sue conoscenze in campo medico, incardinava i suoi romanzi sulla morte di un personaggio, spesso avvelenato, sulla causa del quale indaga Hercule Poirot.

Tra i tanti veleni citati nei romanzi c’è la stricnina che cagiona la morte di qualcuno come nel caso della prima opera poliziesca dell’autrice Poirot a Styles Court.

Fu usata per scopi medici nella prima metà del XX secolo ma, a causa della sua tossicità, il suo uso è stato abbandonato a favore di sostanze più sicure.

È stata inoltre adoperata quale doping già nel 1904 nel corso delle Olimpiadi di Saint Louis quando al maratoneta Thomas J. Hicks furono somministrate nel corso della gara due dosi da 1 mg ciascuna di stricnina. Anche ai giorni nostri l’atleta keniano Felix Kiptoo Kirwa vincitore della maratona di Singapore, tenutasi nel dicembre 2018 fu trovato positivo alla stricnina.

Attualmente la stricnina viene utilizzata in omeopatia che si basa sulla teoria, che non ha alcuna dimostrazione scientifica, secondo cui le sostanze dei composti diluite in bassissime concentrazioni avrebbero ipotetici effetti terapeutici.

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