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Home Chimica Organica

Stirene

di Chimicamo
12 Novembre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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stirene-chimicamo

stirene-chimicamo

L' etenilbenzene noto come stirene è un composto aromatico in cui vi è un gruppo vinilico -CH=CH2 legato all'anello benzenico.

In natura è presente in alcune piante e in alcuni alimenti.  Il farmacista tedesco Eduard Simon lo isolò per la prima volta nel 1839 dalla resina dello storace americano.

A temperatura ambiente è un liquido oleoso solubile in etanolo, dimetiletere, acetone e solfuro di carbonio mentre in acqua ha una solubilità di 0.3 g/L.

Sintesi

A livello industriale lo stirene può essere ottenuto a partire dal benzene che, tramite alchilazione di Friedel-Crafts, è trasformato in etilbenzene.

L'etilbenzene viene sottoposto a una reazione di deidrogenazione quando viene trattato a circa 600 °C in presenza di ossido di ferro quale catalizzatore e vapore acqueo secondo la reazione endotermica:

deidrogenazione 1Un altro metodo sintetico, sempre a partire dall'etilbenzene, noto come processo POSM prevede la formazione dell'etilbenzene idroperossido a seguito di trattamento con ossigeno. Tale composto è utilizzato per ossidare il propilene a ossido di propilene con formazione dell'1-feniletanolo che, per disidratazione dà lo stirene

LEGGI ANCHE   Polimetilmetacrilato

idroperossido 1Reazioni

Lo stirene dà reazioni di addizione al doppio legame -CH=CH2 in quanto le reazioni di addizione all'anello benzenico porterebbero alla perdita dell'aromaticità.

Facendo gorgogliare cloruro di idrogeno ad una sua soluzione  si verifica la reazione tipica degli alcheni con gli acidi alogenidrici e, secondo la regola di Markovnikov, si forma l'1-cloro-1-feniletano.

Se  è trattato con bromo in presenza di tetracloruro di carbonio si si verifica la reazione tipica degli alcheni di alogenazione con formazione dell'1,2-dibromo-1-feniletano

Subisce una reazione di polimerizzazione radicalica per dare il polistirene

polistirene 1Oltre che per la sintesi del polistirene, esso costituisce il monomero di partenza di impostanti copolimeri come lo stirene-acrilonitrile (SAN)

copolimeri

Altro copolimero noto è lo stirene-butadiene (SBR) che ha proprietà tipiche della gomma

SBR 1E il copolimero stirene-butadiene-stirene (SBS) che è un copolimero a blocchi ottenuto per polimerizzazione anionica vivente

copolimeri

ADVERTISEMENTS

Tra i copolimeri  vi è anche il metilmetacrilato-stirene-butadiene (MBS)

copolimeri

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Tags: catalizzatoricopolimerigommapolimerizzazione radicalicaregola di Markovnikovsolfuro di carbonio

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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