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Steroli

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli steroli sono una classe di composti organici, sottogruppo degli steroidi, che si trovano in natura nelle piante  come fitosteroli, negli animali come zoosteroli e nei funghi in cui è presente l’ergosterolo.

Struttura

La struttura degli steroidi detta ciclopentanoperidrofenantrene, analoga a quella presente negli steroli, è costituita da quattro anelli condensati in cui sono presenti 17 atomi di carbonio la cui struttura e relativa numerazione è rappresentata in figura

steroide

Gli steroli hanno una funzione alcolica in posizione 3 e una catena ramificata in posizione 17 e alcuni doppi legami in posizioni diverse. Gli steroli che si trovano in tutti gli organismi viventi presentano, in genere 27 atomi di carbonio nei vertebrati come ad esempio il colesterolo

colesterolo

e 28 o 29 atomi di carbonio negli organismi presenti nel regno vegetale come il fitosterolo

fitosterolo

Colesterolo

Il colesterolo è un alcol policiclico alifatico e ha formula C27H45OH ed è costituito da tre parti: una catena carboniosa, un gruppo contenente 4 anelli fusi e un gruppo –OH. Quest’ultimo, tipico degli alcoli,è polare e pertanto solubile in acqua; il gruppo contenente i 4 anelli è tipico di tutti gli ormoni steroidei come l’estrogeno e il testosterone.

La catena carboniosa, unitamente al gruppo contenente i 4 anelli fusi sono apolari e quindi non solubili in acqua.

Il colesterolo è quindi una molecola anfipatica in quanto contiene sia un gruppo idrofilo che un gruppo idrofobo.

Tale caratteristica fa sì che in un liquido acquoso le molecole tendono a formare un doppio strato. In esso le teste idrofile sono rivolte verso l’esterno mentre le code idrofobe verso l’interno.

Il colesterolo è un componente della membrana cellulare delle cellule animali, si inserisce tra i due strati di fosfolipidi . Esso ha la funzione di diminuire la fluidità della membrana aumentando la stabilità meccanica delle cellule.

La maggior parte della sintesi del colesterolo reticolo endoplasmatico liscio delle cellule epatiche e delle cellule di ghiandole endocrine produttrici di ormoni steroidei di cui è il precursore.

Biosintesi del colesterolo

La biosintesi del colesterolo è costituita da un numero elevato di reazioni che possono essere schematizzate in quattro stadi:

1)       3 unità acetiliche dell’acetil-CoA condensano per formare il mevalonato quale intermedio

2)      Conversione del mevalonato  in unità isopreniche.

3)       Polimerizzazione di sei unità isopreniche a 5 atomo di carbonio dà luogo alla formazione dello squalene molecola lineare insatura a 30 atomi di carbonio

squalene

4)      Ciclizzazione dello squalene da cui si ottengono i 4 anelli del nucleo steroideo che dopo una serie di reazioni danno il colesterolo

Il colesterolo e i suoi esteri come i trigliceridi e i fosfolipidi vengono trasportati dai tessuti da cui traggono origine a quelli in cui vengono conservati o utilizzati attraverso il plasma sanguigno sotto forma di lipoproteine plasmatiche ovvero aggregati molecolari costituiti da specifiche proteine trasportatrici dette apolipoproteine

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