Steroli

Gli steroli sono una classe di composti organici, sottogruppo degli steroidi, che si trovano in natura nelle piante  come fitosteroli, negli animali come zoosteroli e nei funghi in cui è presente l’ergosterolo.

La struttura degli steroidi detta ciclopentanoperidrofenantrene, analoga a quella presente negli steroli, è costituita da quattro anelli condensati in cui sono presenti 17 atomi di carbonio la cui struttura e relativa numerazione è rappresentata in figura

steroide

Gli steroli hanno una funzione alcolica in posizione 3 e una catena ramificata in posizione 17 e alcuni doppi legami in posizioni diverse. Gli steroli che si trovano in utti gli organismi viventi presentano, in genere 27 atomi di carbonio nei vertebrati come ad esempio il colesterolo

colesterolo

e 28 o 29 atomi di carbonio negli organismi presenti nel regno vegetale come il fitosterolo

fitosterolo

Il colesterolo è un alcol policiclico alifatico e ha formula C27H45OH ed è costituito da tre parti: una catena carboniosa, un gruppo contenente 4 anelli fusi e un gruppo –OH. Quest’ultimo, tipico degli alcoli,è polare e pertanto solubile in acqua; il gruppo contenente i 4 anelli è tipico di tutti gli ormoni steroidei come l’estrogeno e il testosterone.

La catena carboniosa, unitamente al gruppo contenente i 4 anelli fusi sono apolari e quindi non solubili in acqua.

Il colesterolo è quindi una molecola anfipatica in quanto contiene sia un gruppo idrofilo che un gruppo idrofobo.

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Author: Chimicamo

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