La stabilità relativa dei carbocationi
I carbocationi sono intermedi di reazione in cui il carbonio presenta una carica positiva e hanno geometria planare.
I carbocationi vengono classificati in primari, secondari e terziari a seconda che all’atomo di carbonio sono legati uno, due o tre gruppi R.
La stabilità dei carbocationi alchilici viene spiegata in termini di due effetti: effetto induttivo e di iperconiugazione.
Si può osservare un effetto induttivo quando i legami uniscono atomi a differente elettronegatività.
Se un gruppo metilico è legato a un carbonio ibridato sp2 si verificherà uno spostamento degli elettroni dal carbonio metilico a quello ibridato sp2 essendo quest’ultimo più elettronegativo. Il risultato è quello che ogni gruppo alchilico donando elettroni al carbocatione lo rende più atto a sopportare la carica positiva.
