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Carbocationi: stabilità relativa

I carbocationi sono intermedi di reazione in cui il carbonio presenta una carica positiva e hanno geometria planare.

Classificazione

I carbocationi sono classificati in primari, secondari e terziari a seconda che all’atomo di carbonio sono legati uno, due o tre gruppi R.

Nei carbocationi primari il carbonio che ha la carica positiva è legato a due atomi di idrogeno e a un solo gruppo R.  Come, ad esempio,⁺CH₂CH₃

In quelli secondari il carbonio che ha la carica positiva è legato a un solo atomo di idrogeno e a due gruppi R. Essi  possono essere uguali o diversi tra loro.

Nei carbocationi terziari i carbonio che ha la carica positiva non è legato ad alcun idrogeno ma a tre gruppi R che possono essere uguali o diversi tra loro.

Stabilità

La stabilità dei carbocationi alchilici è spiegata in termini di due effetti: effetto induttivo e di iperconiugazione

Si può osservare un effetto induttivo quando i legami uniscono atomi a differente elettronegatività.

Se un gruppo metilico è legato a un carbonio ibridato sp² si verificherà uno spostamento degli elettroni dal carbonio metilico a quello ibridato sp² essendo quest’ultimo più elettronegativo. Il risultato è quello che ogni gruppo alchilico donando elettroni al carbocatione lo rende più atto a sopportare la carica positiva.

Vi sono altri fattori che influenzano la stabilità dei carbocationi. Uno tra questi è la delocalizzazione. I carbocationi adiacenti ad un doppio o triplo legame carbonio-carbonio hanno una stabilità speciale perché la sovrapposizione tra l’orbitale p vuoto del carbocatione con gli orbitali p del legame π consente la condivisione della carica tra più atomi.

Inoltre i carbocationi sono stabilizzati da atomi adiacenti  che hanno coppie elettroniche solitarie