Carbocationi: stabilità relativa

I carbocationi sono intermedi di reazione in cui il carbonio presenta una carica positiva e hanno geometria planare.

Classificazione

I carbocationi sono classificati in primari, secondari e terziari a seconda che all’atomo di carbonio sono legati uno, due o tre gruppi R.

Nei carbocationi primari il carbonio che ha la carica positiva è legato a due atomi di idrogeno e a un solo gruppo R.  Come, ad esempio,+CH2CH3

In quelli secondari il carbonio che ha la carica positiva è legato a un solo atomo di idrogeno e a due gruppi R. Essi  possono essere uguali o diversi tra loro.

Nei carbocationi terziari i carbonio che ha la carica positiva non è legato ad alcun idrogeno ma a tre gruppi R che possono essere uguali o diversi tra loro.

Stabilità

La stabilità dei carbocationi alchilici è spiegata in termini di due effetti: effetto induttivo e di iperconiugazione

Si può osservare un effetto induttivo quando i legami uniscono atomi a differente elettronegatività

Se un gruppo metilico è legato a un carbonio ibridato sp2 si verificherà uno spostamento degli elettroni dal carbonio metilico a quello ibridato sp2 essendo quest’ultimo più elettronegativo. Il risultato è quello che ogni gruppo alchilico donando elettroni al carbocatione lo rende più atto a sopportare la carica positiva.

carbocationi
Vi sono altri fattori che influenzano la stabilità dei carbocationi. Uno tra questi è la delocalizzazione. I carbocationi adiacenti ad un doppio o triplo legame carbonio-carbonio hanno una stabilità speciale perché la sovrapposizione tra l’orbitale p vuoto del carbocatione con gli orbitali p del legame π consente la condivisione della carica tra più atomi.

Inoltre i carbocationi sono stabilizzati da atomi adiacenti  che hanno coppie elettroniche solitarie

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Articolo precedente
Articolo successivo

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...