La stabilità relativa dei carbocationi

Un punto chiave nei meccanismi  delle reazioni organiche risiede nella formazione di un intermedio carbocationico. I carbocationi  si dividono in primari secondari e terziari. La stabilità dei carbocationi alchilici viene spiegata in termini di due effetti: di induzione e di iperconiugazione. Si può osservare un effetto induttivo quando i legami uniscono atomi a differente elettronegatività.

Se un gruppo metilico è legato a un carbonio ibridato sp2 si verificherà uno spostamento degli elettroni dal carbonio metilico a quello ibridato sp2 essendo quest’ultimo più elettronegativo. Il risultato è quello che ogni gruppo alchilico donando elettroni al carbocatione lo rende più atto a sopportare la carica positiva.

carbocationi

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Author: Chimicamo

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