Sostituzione nucleofila SN2

In una reazione di sostituzione nucleofila un nucleofilo attacca un atomo di carbonio a cui è legato un buon gruppo uscente formando un nuovo legame:

Nu + R-X → R-Nu + X

A seconda del substrato e delle condizioni di reazione le reazioni di sostituzione nucleofila possono avvenire tramite meccanismo SN1  o SN2.

La sostituzione nucleofila via SN2 avviene con un meccanismo concertato bimolecolare e la velocità della reazione è direttamente proporzionale a quella del nucleofilo e del substrato secondo la legge cinetica del secondo ordine

v = k [Nu][R-X]

Ciò implica che nello stadio che determina la velocità della reazione deve essere presente un’interazione tra nucleofilo e substrato.

Il carbonio legato al gruppo uscente ha una parziale carica positiva e viene attaccato del nucleofilo con formazione, nello stato di transizione, di un intermedio in cui inizia a rompersi il legame tra il carbonio e il gruppo uscente e inizia a formarsi il legame tra nucleofilo e carbonio.

Questo meccanismo viene meglio compreso dall’analisi del profilo della reazione in cui viene riportata l’energia in funzione della coordinata di reazione

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Author: Chimicamo

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