Sostituzione nucleofila SN1

Il primo stato di transizione, quello a energia più alta, corrisponde alla parziale rottura del legame tra il carbonio e il gruppo uscente: R3C—X.

L’intermedio di reazione è costituito dal carbocatione R3C+

Il secondo stato di transizione corrisponde alla formazione del nuovo legame tra il carbonio e il nucleofilo: R3C—Nu

Poiché lo stadio lento è costituito dalla formazione del carbocatione ovvero dalla rottura del legame tra il carbonio e il gruppo uscente, la reazione avverrà tanto più velocemente quanto più il gruppo uscente è in grado di allontanarsi dalla catena carboniosa.

Nel caso in cui il carbonio legato al gruppo uscente sia chirale una volta che si è formato il carbocatione che ha geometria planare, esso può essere attaccato dal nucleofilo da ambo i lati con uguale probabilità pertanto il prodotto di reazione sarà un racemo.

stereochimica

Come avviene per tutte le reazioni organiche il meccanismo SN1 compete con quello E1  pertanto possono essere ottenuti anche prodotti di eliminazione.

Inoltre se il carbocatione che si forma può andare incontro a riarrangiamenti si possono ottenere ulteriori prodotti.

La natura del solvente, il tipo di substrato e di gruppo uscente risultano quindi importanti nella previsione del meccanismo e, conseguentemente, del prodotto principale della reazione.

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Author: Chimicamo

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